(1S,4S,13S,14S)-13-hydroxy-2,9,10,12-tetramethylene-4-((1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl)-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one | 950895-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,4S,13S,14S)-13-hydroxy-2,9,10,12-tetramethylene-4-((1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl)-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
• 英文别名: (1S,4S,13S,14S)-13-hydroxy-4-[(1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2,9,10,12-tetramethylidene-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
• CAS: 950895-05-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: JVSYUOSONIICNS-BQNRNCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,13S,14R)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,9,10,12-tetramethylene-4-((1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl)-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(1S,4S,13S,14S)-13-hydroxy-2,9,10,12-tetramethylene-4-((1E,4E)-6-methylhepta-1,4,6-trienyl)-5,15-dioxabicyclo[12.1.0]pentadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。