(5S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanone | 187875-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanone
• 英文别名: ethyl (5S)-4-oxo-5-phenyl-3-propan-2-ylidenecyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 187875-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YVRVDBMITRPJQA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,5S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二烯与一氧化碳的催化不对称 [4 + 1] 环加成反应：通过选择金属逆转诱导手性

  摘要：

  具有手性配体 1,2-双 (2,5-二烷基正膦) 苯的铑 (I) 和铂 (0) 配合物实现了乙烯基丙二烯的不对称羰基化 [4 + 1] 环加成反应。即使底物缺乏定向杂原子功能，也能达到有用的不对称诱导水平。在带有酯基的乙烯基丙二烯的铑催化反应中实现了 95.0% ee 的最高对映选择性。虽然铑催化反应的对映选择性受底物结构的显着影响，但铂催化反应通常表现出超过 70% ee 的良好对映选择性。特别是，观察到的绝对构型与在铑催化反应中观察到的相反。

  DOI：

  10.1021/ja9839365
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 5-Methyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-hexa-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 [Rh(cod)2]PF6 、 Me-DuPHOS 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (5S)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanone 、 (5R)-4-(ethoxycarbonyl)-2-isopropylidene-5-phenyl-3-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric [4 + 1] Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964259m