2β-hydroxy-7-fluoro-10β-methoxycarbonyl-1β,8β-dimethylgibbane-1α,4aα-carbolactone | 77732-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β-hydroxy-7-fluoro-10β-methoxycarbonyl-1β,8β-dimethylgibbane-1α,4aα-carbolactone
• CAS: 77732-66-2
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₅
• 分子量: 366.43
• InChiKey: SIKKAXHTCWAJPK-OVCZNPQASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone-10-methyl ester 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2β-hydroxy-7-fluoro-10β-methoxycarbonyl-1β,8β-dimethylgibbane-1α,4aα-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺与醇的反应。第3部分。在氯化锂的存在下；氯赤霉素的制备

  摘要：

  在几种不同的溶剂中，研究了赤霉素衍生物与2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺在氯化锂存在下的反应。在所有情况下，桥头羟基均被氯平滑取代；在赤霉素及其酯中也引入了4β-氯取代基，但是如果环A饱和时，2β-羟基被消除。当反应在四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂中进行时，醚氧对桥头的亲核攻击也发生，从而以10％至30％的产率得到7-烷氧基赤霉素。4β，7-二氯-和7-氯-4aα-羟基-1β，8-二甲基gi烷-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（19）和（20），以及7-氯-4aα-羟基制备了-1β，8β-二甲基吉布-2-烯-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（38）并讨论了初步的生物测定结果。

  DOI：

  10.1039/p19810000098