methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-4-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside | 189825-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-4-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 189825-47-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: CVJBPIMSTWJRAH-ROHNOIKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-4-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二甲基硫 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-4-methylene-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929