(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1070321-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1070321-07-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: GIYBVULYFUXSTM-JQSCXEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 二氯二茂铪 、 pyridine hydrofluoride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradimicins与真菌甘露聚糖寡甘露糖基序的结合评价

  摘要：

  Pradimicins（PRMs）是独特的天然产物家族，通过与真菌的细胞壁甘露聚糖结合，具有抗真菌活性。尽管以甘露聚糖为目标的抗真菌作用引起了极大的兴趣，但关于PRM如何与甘露聚糖结合的知识仍然有限。在这项研究中，我们评估了PRM对合成寡甘露糖的相对结合亲和力，反映了白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的结构基序特征。。两种互补结合测定法显示，PRM对于非还原端带有多个甘露糖残基的分支寡甘露糖基序具有强烈的偏好。另外，发现低聚甘露糖模拟物（其中两个甘露糖被聚乙二醇间隔基桥接）在两种测定法中的行为类似于两分支的低聚甘露糖。这些结果表明，通过同时识别多个末端甘露糖残基，PRMs优先结合真菌甘露聚糖的高度分支区域。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200305
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4AR,6R,7S,8R,8AR)-8-(苄氧基)-2-苯基-6-(苯硫基)六氢吡喃并[3,2-D][1,3]二氧杂环己烯-7-醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以97%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward a Prostate Specific Antigen-Based Prostate Cancer Diagnostic Assay: Preparation of Keyhole Limpet Hemocyanin -Conjugated Normal and Transformed Prostate Specific Antigen Fragments

  摘要：

  Prostate specific antigen (PSA) molecules secreted by cancerous and normal prostate cells differ in their N-linked glycan composition, while the peptide backbone appears to be conserved. Antibodies selectively recognizing such differentially glycosylated PSA structures could form a basis for a new diagnostic assay for prostate cancer. Twenty-amino acid PSA fragments carrying di-, tri-, and tetrabranched complex-type glycans were prepared by total synthesis and conjugated to maleimide-modified keyhole limpet hemocyanin (KLH) carrier protein through backbone Cys residues. These glycopeptide/KLH conjugates were then used for antibody generation.

  DOI：

  10.1021/ja8028137

文献信息

• Synthesis and Toll-like Receptor 4 (TLR4) Activity of Phosphatidylinositol Dimannoside Analogues
  作者：Gary D. Ainge、William John Martin、Benjamin J. Compton、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Sung-il Yoon、Ian A. Wilson、Jacquie L. Harper、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jm2008419

  日期：2011.10.27

  compounds described as phosphatidylglycerol dimannosides (PGM2). Biological testing of these PIM compounds indicated that the agonist activity was TLR4 dependent. An ether linkage increased agonist activity. Removal of the inositol ring enhanced antagonist activity, and the presence of an additional lipid chain enhanced LPS-induced cytokine production in primary macrophages. Furthermore, the interruption

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetrizative glycosylation of 2-deoxystreptamine and its application to aminoglycoside synthesis
  作者：Jeonghyo Lee、Alina Borovika、Yaroslav Khomutnyk、Pavel Nagorny

  DOI：10.1039/c7cc05052f

  日期：——

  desymmetrizative glycosylation of meso-diol derived from 2-deoxystreptamine. The chirality of CPA dictates the outcome of the glycosylation reactions, and the use of enantiomeric CPAs results in either C4-glycosylated (67:33 d.r.) or C6-glycosylated (86:14 d.r.) 2-deoxystreptamines. These glycosylated products can be converted to aminoglycosides, and the application of this strategy to the synthesis of protected

  这项工作描述了手性磷酸（CPA）催化衍生自2-脱氧链胺的内消旋二醇的不对称糖基化。CPA的手性决定了糖基化反应的结果，在上述任何一种C4-糖基化中使用的对映体会计师结果（67 ：33 DR）或C6-糖基化（86 ：14 DR）2- deoxystreptamines。这些糖基化的产物可以转化为氨基糖苷，并且描述了该策略在C4和C6位具有反向连接的保护的异亚胺和异卡那霉素B的合成中的应用。