ethyl (1R,2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-3-hydroxycyclohexanecarboxylate | 1378923-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-3-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,3S,4S)-4-cyano-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1378923-14-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: BINSICLIFCFFLE-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸酐 、 ethyl (1R,2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-3-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 C₂₁H₃₄N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  Selective syntheses of novel highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylic acids

  摘要：

  Highly functionalized beta-aminocyclohexanecarboxylate regio- and stereoisomers were synthetized from racemic unsaturated bicyclic beta-lactams via enzymatic resolution, selective transformation of the C-C double bond by stereoselective epoxidation, and regioselective oxirane ring opening with azide or cyanide as nucleophile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-aminocyclohex-3-enecarboxylate hydrochloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (1R,2R,3S,4S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyano-3-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective syntheses of novel highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylic acids

  摘要：

  Highly functionalized beta-aminocyclohexanecarboxylate regio- and stereoisomers were synthetized from racemic unsaturated bicyclic beta-lactams via enzymatic resolution, selective transformation of the C-C double bond by stereoselective epoxidation, and regioselective oxirane ring opening with azide or cyanide as nucleophile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.065