(1S,2R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-amide | 287117-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-amide
• 英文别名: (1R,5S,7S)-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carboxamide；(1R,5S,7S)-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclohex-3-en-1-yl]-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carboxamide
• CAS: 287117-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: OIPJXJSNLQULPB-WLZFUECHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-amide 在 氢氧化钾 、 水 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,6S,7R,7aS)-3-tosyl-3a,4,5,6,7,7a-6-hydroxy-7-bromohexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^3,7]decane-4-hydroxamic acid 在 cerium(III) chloride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 水 、 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carboxylic acid-(2-hydroxy-cyclohex-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  形式非对称合成（-）-表哌啶的高非对映选择性杂Diels-Alder反应1

  摘要：

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00284-2