2-(2,3,4,5-tetrakis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile | 1403605-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2,3,4,5-tetrakis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]propanedinitrile；2-[2,3,4,5-tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1403605-58-2
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂
• 分子量: 448.651
• InChiKey: QOMBMABZRAUYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到2-(2,3,4,5-tetrakis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  6,6-双氰戊烯：[2 + 2] 环加成-逆电环化反应中的电子结构和区域选择性

  摘要：

  我们对接受电子的 6,6-二氰基五富烯 (DCF) 的电子特性和反应行为进行了调查。由 Na 金属还原生成的四 (甲硅烷基炔基) DCF 自由基阴离子的电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示电荷和未配对电子都离域到氰基部分的氮，特别是到硅四个炔基部分的原子。相比之下，在先前报道的四苯基 DCF 的自由基阴离子中，与四个苯环的耦合强烈减弱。数据为两个系统中 DCF 核心和取代基之间的不同共轭提供了物理证据。我们还报告了通过 DCF 与富电子炔烃的正式 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化反应制备新的基于富烯的推拉生色团。炔基化和苯基化的 DCF 显示出相反的环加成区域选择性，这可以通过取代基和 DCF 核心之间的电子通讯差异来解释，如自由基阴离子的 EPR 光谱所示。

  DOI：

  10.1021/ja309141r