2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one | 183142-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 183142-65-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O
• 分子量: 400.604
• InChiKey: HQRXTAPCCXQWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-Dibromo-vinyl)-2-diethoxymethyl-3,4,5,6-tetrakis-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Rubin, Yves, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 118 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene 在 copper(l) iodide 、 (PPh₃P)2PdCl₂ 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3,4,5-Tetrakis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jux, Norbert; Holczer, Karoly; Rubin, Yves, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2116 - 2120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,6-Dicyanopentafulvenes: Electronic Structure and Regioselectivity in [2 + 2] Cycloaddition–Retroelectrocyclization Reactions
  作者：Aaron D. Finke、Oliver Dumele、Michal Zalibera、Daria Confortin、Pawel Cias、Govindasamy Jayamurugan、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1021/ja309141r

  日期：2012.10.31

  6-dicyanopentafulvenes (DCFs). The electron paramagnetic resonance (EPR) spectra of the radical anion of a tetrakis(silylalkynyl) DCF, generated by Na metal reduction, show delocalization of both the charge and unpaired electron to the nitrogens of the cyano moieties and also, notably, to the silicon atoms of the four alkynyl moieties. By contrast, in the radical anion of the previously reported tetraphenyl

  我们对接受电子的 6,6-二氰基五富烯 (DCF) 的电子特性和反应行为进行了调查。由 Na 金属还原生成的四 (甲硅烷基炔基) DCF 自由基阴离子的电子顺磁共振 (EPR) 光谱显示电荷和未配对电子都离域到氰基部分的氮，特别是到硅四个炔基部分的原子。相比之下，在先前报道的四苯基 DCF 的自由基阴离子中，与四个苯环的耦合强烈减弱。数据为两个系统中 DCF 核心和取代基之间的不同共轭提供了物理证据。我们还报告了通过 DCF 与富电子炔烃的正式 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化反应制备新的基于富烯的推拉生色团。炔基化和苯基化的 DCF 显示出相反的环加成区域选择性，这可以通过取代基和 DCF 核心之间的电子通讯差异来解释，如自由基阴离子的 EPR 光谱所示。
• Synthesis and X-ray Characterization of an Octaalkynyldibenzooctadehydro[12]-annulene
  作者：John D. Tovar、Norbert Jux、Thibaut Jarrosson、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo970368n

  日期：1997.5.1