Nonaflavuxanthin | 360064-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Nonaflavuxanthin
• 英文别名: (2E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E,28E)-2,8,12,16,21,25,29,33-octamethyl-5-prop-1-en-2-yltetratriaconta-2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28,32-tridecaen-1-ol
• CAS: 360064-01-3
• 化学式: C₄₅H₆₄O
• 分子量: 621.0
• InChiKey: DVCGBQVEWVCRNX-WJDABEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A 、 DMAPP 、 水 、 Nonaflavuxanthin 生成 AH₂ 、 pyrophosphoric acid 、 Flavuxanthin
  参考文献：
  名称：

  涉及癸酸黄嘌呤合成的基因簇的表达和功能分析揭示了C50类胡萝卜素形成的机制。

  摘要：

  谷氨酸棒杆菌会积聚C50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤。从该革兰氏阳性细菌的转座子颜色突变体中拯救的DNA用于克隆类胡萝卜素生物合成基因簇。通过序列比较和功能互补，鉴定了具有50个碳原子的类胡萝卜素合成所涉及的基因。编码番茄红素-香叶基焦磷酸合酶，crtB（编码八氢番茄红素合酶）和crtI（编码八氢番茄红素去饱和酶）的基因负责番茄红素的形成。与异二聚番茄红素环化酶crtYc和crtYd具有序列相似性的三个新基因crtYe和crtYf的产物，与具有异戊二烯基转移酶基序的crtEb一起，参与了C40无环番茄红素向环状C50类胡萝卜素的转化。使用大肠杆菌中的功能互补，可以证明，通过在crtEb基因产物中催化在C-2和C-2'位置添加C5类异戊二烯单元，番茄红素向无环C50类胡萝卜素黄嘌呤的伸长。随后，crtYe和crtYf的基因产物协同作用，将无环黄嘌呤核苷转化为环状C50胡萝卜素，去甲黄嘌呤，形成两个ε

  DOI：

  10.1046/j.1432-1327.2001.02275.x
• 作为产物：
  描述：

  A 、 番茄红素 、 DMAPP 、 水 生成 AH₂ 、 pyrophosphoric acid 、 Nonaflavuxanthin
  参考文献：
  名称：

  涉及癸酸黄嘌呤合成的基因簇的表达和功能分析揭示了C50类胡萝卜素形成的机制。

  摘要：

  谷氨酸棒杆菌会积聚C50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤。从该革兰氏阳性细菌的转座子颜色突变体中拯救的DNA用于克隆类胡萝卜素生物合成基因簇。通过序列比较和功能互补，鉴定了具有50个碳原子的类胡萝卜素合成所涉及的基因。编码番茄红素-香叶基焦磷酸合酶，crtB（编码八氢番茄红素合酶）和crtI（编码八氢番茄红素去饱和酶）的基因负责番茄红素的形成。与异二聚番茄红素环化酶crtYc和crtYd具有序列相似性的三个新基因crtYe和crtYf的产物，与具有异戊二烯基转移酶基序的crtEb一起，参与了C40无环番茄红素向环状C50类胡萝卜素的转化。使用大肠杆菌中的功能互补，可以证明，通过在crtEb基因产物中催化在C-2和C-2'位置添加C5类异戊二烯单元，番茄红素向无环C50类胡萝卜素黄嘌呤的伸长。随后，crtYe和crtYf的基因产物协同作用，将无环黄嘌呤核苷转化为环状C50胡萝卜素，去甲黄嘌呤，形成两个ε

  DOI：

  10.1046/j.1432-1327.2001.02275.x

文献信息

• Biosynthetic Pathway for γ-Cyclic Sarcinaxanthin in <i>Micrococcus luteus</i> : Heterologous Expression and Evidence for Diverse and Multiple Catalytic Functions of C ₅₀ Carotenoid Cyclases
  作者：Roman Netzer、Marit H. Stafsnes、Trygve Andreassen、Audun Goksøyr、Per Bruheim、Trygve Brautaset

  DOI：10.1128/jb.00724-10

  日期：2010.11

  report describing the biosynthetic pathway of a γ-cyclic C(50) carotenoid. Expression of the corresponding genes from the marine M. luteus isolate Otnes7 in a lycopene-producing E. coli host resulted in the production of up to 2.5 mg/g cell dry weight sarcinaxanthin in shake flasks. In an attempt to experimentally understand the specific difference between the biosynthetic pathways of sarcinaxanthin and

  我们报告了藤黄微球菌 NCTC2665 中 γ-环状 C(50) 类胡萝卜素八叠球菌黄质的生物合成基因簇（crtE、crtB、crtI、crtE2、crtYg、crtYh 和 crtX）的克隆和表征。大肠杆菌宿主中完整和部分基因簇的表达表明，从前体分子法呢基焦磷酸 (FPP) 进行的八叠球菌黄素生物合成通过 C(40) 番茄红素、C(45) 非黄黄素、C(50) 黄黄素和 C(50) 进行八叠球菌黄质。八叠球菌黄质的葡萄糖基化是由 crtX 基因产物完成的。这是描述 γ-环状 C(50) 类胡萝卜素生物合成途径的第一份报告。在产番茄红素的大肠杆菌宿主中，来自海洋藤黄葡萄球菌分离株 Otnes7 的相应基因的表达导致摇瓶中产生高达 2.5 mg/g 细胞干重的八叠球菌黄质。为了通过实验了解八叠球菌黄质的生物合成途径与结构相关的ε-环癸烯黄质之间的具体差异，我们构建了一个杂交基因簇，其中来自 M
• Expression and functional analysis of a gene cluster involved in the synthesis of decaprenoxanthin reveals the mechanisms for C₅₀carotenoid formation
  作者：Philipp Krubasik、Miki Kobayashi、Gerhard Sandmann

  DOI：10.1046/j.1432-1327.2001.02275.x

  日期：2001.7.1

  Corynebacterium glutamicum accumulates the C50 carotenoid decaprenoxanthin. Rescued DNA from transposon color mutants of this Gram-positive bacterium was used to clone the carotenoid biosynthetic gene cluster. By sequence comparison and functional complementation, the genes involved in the synthesis of carotenoids with 50 carbon atoms were identified. The genes crtE, encoding a geranylgeranyl pyrophosphate

  谷氨酸棒杆菌会积聚C50类胡萝卜素癸酸黄嘌呤。从该革兰氏阳性细菌的转座子颜色突变体中拯救的DNA用于克隆类胡萝卜素生物合成基因簇。通过序列比较和功能互补，鉴定了具有50个碳原子的类胡萝卜素合成所涉及的基因。编码番茄红素-香叶基焦磷酸合酶，crtB（编码八氢番茄红素合酶）和crtI（编码八氢番茄红素去饱和酶）的基因负责番茄红素的形成。与异二聚番茄红素环化酶crtYc和crtYd具有序列相似性的三个新基因crtYe和crtYf的产物，与具有异戊二烯基转移酶基序的crtEb一起，参与了C40无环番茄红素向环状C50类胡萝卜素的转化。使用大肠杆菌中的功能互补，可以证明，通过在crtEb基因产物中催化在C-2和C-2'位置添加C5类异戊二烯单元，番茄红素向无环C50类胡萝卜素黄嘌呤的伸长。随后，crtYe和crtYf的基因产物协同作用，将无环黄嘌呤核苷转化为环状C50胡萝卜素，去甲黄嘌呤，形成两个ε
• Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates
  作者：Philipp Krubasik、Shinichi Takaichi、Takashi Maoka、Miki Kobayashi、Kazumori Masamoto、Gerhard Sandmann

  DOI：10.1007/s002030100315

  日期：2001.9.1

  Carotenogenic mutants of Corynebacterium glutamicum were analyzed for their carotenoid content. Mutant MV10 accumulated the same carotenoids as the wild-type, decaprenoxanthin, decaprenoxanthin monoglucoside, and (2R,6R,2 'R,6 'R)-decaprenoxanthin di-(beta -D)-glucoside, but in three-fold higher amounts. In addition, decaprenoxanthin diglucoside fatty acid esters and the intermediates nonaprene, 2-(3-methyl-2-butenyl)-epsilon,psi -carotene, and sarcinene, 2,2 ' -bis(3-methyl-2-butenyl)-epsilon,epsilon -carotene were identified as minor carotenoids. The pink mutants MV40 and MV60 synthesized only lycopene. From another pink mutant, MV70, novel C-50-carotenoids were isolated. By NMR and mass spectroscopy, nonaflavuxanthin, 2-(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1,16-didehydro-1,2-dihydro-psi,psi -carotene, and flavuxanthin, 2,2 ' -bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-1,16,1 ' ,16 ' -tetradehydro-1,2,1 ' ,2 ' -tetrahydro-psi,psi -carotene, were identified. The identification of these intermediates revealed the detailed pathway for the formation of decaprenoxanthin derivatives in Corynebacterium glutamicum.
• Carotenoid biosynthesis and overproduction in Corynebacterium glutamicum
  作者：Sabine A E Heider、Petra Peters-Wendisch、Volker F Wendisch

  DOI：10.1186/1471-2180-12-198

  日期：2012.12

  glutamicum contains the glycosylated C50 carotenoid decaprenoxanthin as yellow pigment. Starting from isopentenyl pyrophosphate, which is generated in the non-mevalonate pathway, decaprenoxanthin is synthesized via the intermediates farnesyl pyrophosphate, geranylgeranyl pyrophosphate, lycopene and flavuxanthin. RESULTS Here, we showed that the genes of the carotenoid gene cluster crtE-cg0722-crtBIYeYfEb

  背景谷氨酸棒状杆菌含有糖基化的C50类胡萝卜素癸烯黄质作为黄色色素。从在非甲羟戊酸途径中产生的异戊烯基焦磷酸开始，通过中间体法呢基焦磷酸、香叶基香叶基焦磷酸、番茄红素和黄黄质合成癸烯黄质。结果 在这里，我们表明类胡萝卜素基因簇 crtE-cg0722-crtBIYeYfEb 的基因是共同转录的，并表征了定义的基因缺失突变体。基因缺失分析显示，crtI、crtEb 和 crtYeYf 分别编码唯一的八氢番茄红素去饱和酶、番茄红素延长酶和类胡萝卜素 C45/C50 ε-环化酶。然而，谷氨酸棒杆菌的基因组也编码包含 crtB2I2-1/2 的第二个类胡萝卜素基因簇，也显示为共转录。crtB2的异位表达可以弥补谷氨酸棒杆菌ΔcrtB缺乏八氢番茄红素合酶CrtB，因此谷氨酸棒杆菌具有两种功能性八氢番茄红素合酶，即CrtB和CrtB2。无法获得 crtI2-1/2 编码的八氢番茄红素去饱和酶的遗传证据，因为