2-butyl-6-methoxy-3-nitroquinoline | 1622312-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-6-methoxy-3-nitroquinoline
• CAS: 1622312-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: LUWIGTNXODVHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-6-methoxy-3-nitroquinoline 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 以51%的产率得到2-butyl-3-fluoro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下通过氟将硝基形式取代而合成氟化杂芳族化合物

  摘要：

  开发了一种高效且无过渡金属的方法，以中等到极好的产率获得了一系列氟化杂芳族化合物。此一锅法程序具有快速脱芳香化，氟化和重新芳构化过程的三重转换，代表了部分氢化和亲电氟化相结合的概念上新颖的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201402282
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitrohex-1-ene 、 2-氨基-5-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以39%的产率得到2-butyl-6-methoxy-3-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称加氢合成手性环外胺

  摘要：

  芳香族喹啉-3-胺的不对称氢化成功开发出来，对映体过量高达94％（ee）。将邻苯二甲酰基部分引入氨基对于消除由底物和产物引起的抑制作用，活化芳环并改善非对映选择性是至关重要的。这种新的方法提供了直接，容易地获得手性环外胺的途径。值得注意的是，该报告是关于芳族胺的高度对映选择性氢化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/chem.201402592