3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol | 65751-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: sn-glycer-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 65751-67-9
• 化学式: C₃₇H₄₂O₈
• 分子量: 614.736
• InChiKey: YCNUIKXUDLHAPA-GRIFUJIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 3-O-<4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl>-1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有油酰基磷脂酰部分的磷脂酰-α-葡萄糖基甘油的合成。四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第三部分1

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了可以通过两步操作在α-葡萄糖基甘油二酸酯3的3'-和4'-羟基官能团处引入四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基团以生成衍生物6。化合物6可以可以在其伯羟基官能团上与适当保护的磷脂酰部分9选择性缩合，得到保护的糖磷脂10a。磷脂酰部分9是通过将光学纯的1，2-二-O-油酰基-sn-甘油（8a）用磷酸二三唑酯7b磷酸化而获得的。最后，分别通过顺-4-硝基苯甲酰肟酸酯和氟离子从10a中除去2，4-二氯苯基和TIPS保护基，得到糖脂10c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82349-8
• 作为产物：
  描述：

  氯 2,3,4,6-四-O-苄基-|á-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitation in the regioselectivity of acylation of glycosyl diglycerides: total synthesis of a Streptococcus pneumoniae α-glucosyl diglyceride
  作者：Mark B. Richardson、Dylan G. M. Smith、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c6cc09584d

  日期：——

  The fidelity of acylation regioselectivity in the synthesis of mixed glycosyl diacylglycerols can be accurately measured by quantitative 13C NMR spectroscopy using a 1-13C-labelled fatty acid and a paramagnetic relaxation...

  在混合糖基二酰基甘油的合成酰化区域选择性的保真度可以通过定量被准确地测量13 C NMR光谱用1- 13 C标记的脂肪酸和顺磁松弛...