(3R,4R,5R,Z)-5,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-7-en-1-ol | 1458033-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,Z)-5,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-7-en-1-ol
• CAS: 1458033-24-3
• 化学式: C₂₅H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 490.872
• InChiKey: KZTABJSHJUGINT-VXGJMBBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,Z)-5,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-7-en-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6R,Z)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((2R,8S,10S)-5-isocyano-8,10-dimethyl-5-(tosyl)pentadec-14-en-2-yl)-13,13,14,1-tetramethyl-2,4,12-trioxa-13-silapentadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 萘 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5R,Z)-5,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043