4-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丁-2-酮 | 126664-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丁-2-酮
• 英文名称: 4-<2-methyl-4-nitro-1-imidazolyl>-2-butanone
• 英文别名: 4-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)butan-2-one；4-(2-methyl-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 126664-28-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00173739
• 分子量: 197.194
• InChiKey: QVRUZNMMCTUEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >29.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丁-2-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以5%的产率得到4-(5-Iodo-2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Iodination of 4-Nitroimidazoles - a New High Yielding Method for the Synthesis of 4-Nitro-5-iodoimidazoles

  摘要：

  Electrophilic iodination of 4-nitroimidazoles employing the system KI-HN3-AcOH provided for the synthesis of 4-nitro-5-iodoimidazoles in high yields. With 2-unsubstituted-4-nitroimidazoles, 2,5-diiodo-4-nitro-imidazoles were obtained.

  DOI：

  10.1080/00397919408011194
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2-甲基-4-硝基咪唑 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(2-甲基-4-硝基-1H-咪唑-1-基)丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles

  摘要：

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983816

文献信息

• N-Substitution of 2-methyl-4(5)-nitro-1H-imidazole: a new, high-yield method for preparation of 4-nitro isomers
  作者：A. K. S. Bhujanga Rao、C. Gundu Rao、B. B. Singh

  DOI：10.1021/jo00298a070

  日期：1990.5