(3S,3aS,7S,10aS,12bS)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10a-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,8,9,10,10a,11,12,12b-dodecahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-5(7H)-one | 1311174-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS,7S,10aS,12bS)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10a-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,8,9,10,10a,11,12,12b-dodecahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-5(7H)-one
• 英文别名: (4S,8S,12S,15S,16S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-hydroxy-15-(methoxymethoxy)-16-methyltetracyclo[9.7.0.03,8.012,16]octadeca-1(11),2-dien-18-one
• CAS: 1311174-90-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 600.871
• InChiKey: PSJCAVRWKFUNFU-YIPWLGBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,7S,10aS,12bS)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10a-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,8,9,10,10a,11,12,12b-dodecahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-5(7H)-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3S,3aS,5aS,7S,10aS,12aS,12bR)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,7,8,9,10,11,12,12b-dodecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,6S)-2-[2-[(1S,3aR,7aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 cesium acetate 、 copper diacetate 、 四丁基醋酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.64h， 生成 (3S,3aS,7S,10aS,12bS)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10a-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,8,9,10,10a,11,12,12b-dodecahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u