ethyl 6-O-acetyl-2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-lyxohexopyranosid-4-ulose | 74198-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 6-O-acetyl-2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-lyxohexopyranosid-4-ulose
• CAS: 74198-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: OFVQHEFBFBMNFP-CZXHOFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-acetyl-2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-lyxohexopyranosid-4-ulose 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氧化钌 作用下， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethoxy-4-methoxycarbonylmethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  退火的吡喃糖苷：一些环己糖和环戊糖

  摘要：

  在过量的氯化铝存在下，碳水化合物α-烯酮（1）与丁二烯缩合，生成了lyxo加合物（2），其还原也具有立体定向性。已经开发出一种将产物转化为环戊呋喃糖苷（7）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2r-acetoxymethyl-6t-ethoxy-6H-pyran-3-one 、 1,3-丁二烯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到ethyl 6-O-acetyl-2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-lyxohexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  退火的吡喃糖苷：一些环己糖和环戊糖

  摘要：

  在过量的氯化铝存在下，碳水化合物α-烯酮（1）与丁二烯缩合，生成了lyxo加合物（2），其还原也具有立体定向性。已经开发出一种将产物转化为环戊呋喃糖苷（7）的方法。

  DOI：

  10.1039/c39800000006

文献信息

• Annulated pyranosides. 4. Routes to cyclohexano and cyclopentano pyranosides from carbohydrate .alpha.-enones
  作者：J. L. Primeau、R. C. Anderson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00356a026

  日期：1983.9