ethyl 2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-talo-pyranoside | 86646-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-talo-pyranoside
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aR,8aS)-1-ethoxy-3-(hydroxymethyl)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-4-ol
• CAS: 86646-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: VQUWDEFRCSAZGD-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-talo-pyranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-((1R,3aS,7aR)-3-methoxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Annulated pyranosides. 4. Routes to cyclohexano and cyclopentano pyranosides from carbohydrate .alpha.-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a026
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3-二脱氧-D-己-2-烯基吡喃糖苷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 2,3-C-(2-butene-1,4-diyl)-2,3-dideoxy-α-D-talo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to compactin: use of tri-O-acetyl-D-glucal for preparation of chiral cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a018

文献信息

• Annelated pyranosides: some cyclohexano- and cyclopentano-sugars
  作者：John L. Primeau、Robert C. Anderson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39800000006

  日期：——

  The carbohydrate α-enone (1) condenses with butadiene in the presence of an excess of aluminium chloride to give the lyxo adduct (2), exclusively, reduction of which is also stereospecific; a method has been developed to convert the product into the cyclopentanofuranoside (7).

  在过量的氯化铝存在下，碳水化合物α-烯酮（1）与丁二烯缩合，生成了lyxo加合物（2），其还原也具有立体定向性。已经开发出一种将产物转化为环戊呋喃糖苷（7）的方法。