methyl nona-5,8-diynoate | 108235-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl nona-5,8-diynoate
• CAS: 108235-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZXORSGSSHBBSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nona-5,8-diynoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-henicosa-5,8,11,14,17-pentaen-20-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Assessment of a Novel Fatty Acid Probe, ω-Ethynyl Eicosapentaenoic Acid Analog, to Analyze the in Vivo Behavior of Eicosapentaenoic Acid

  摘要：

  二十碳五烯酸（EPA）是一种ω-3 多不饱和脂肪酸，在从细菌到人类的各种生物体内发挥着各种有益的作用。尽管其有益的生理功能已得到广泛认可，但目前尚未开发出一种分子探针，可在不破坏其原生功能的情况下监测其体内行为。在这里，我们设计并合成了一种ω-乙炔基 EPA 类似物（eEPA），作为分析 EPA 体内行为和功能的工具。乙炔基具有特征性的拉曼信号，可通过拉曼散射显微镜观察到。此外，该基团还能通过点击化学与叠氮化物（如带有荧光基团的叠氮化物）发生特异性原位反应。在本研究中，我们首先基于以下众所周知的策略高效合成了 eEPA。为了引入四个 C-C 双键，我们采用了末端乙炔与丙炔卤化物或甲苯磺酸盐之间的偶联反应，然后通过与 P-2 镍同时进行立体选择性部分氢化，将三键转化为顺式双键。通过与含有乙炔基的鏻盐进行维蒂希反应，引入了一个双键和一个ω-末端的 C-C 三键。然后，我们利用一种生产 EPA 的细菌 Shewanella livingstonensis Ac10 评估了所生成探针的体内功能。这种适应低温的细菌在低温条件下会诱导产生 EPA，而 EPA 缺失突变体（ΔEPA）在低温条件下会出现生长迟缓和形态异常。当向ΔEPA外源补充eEPA时，eEPA以酰基链的形式结合到膜磷脂中，eEPA的含量约占膜中脂肪酸总量的5%，与亲本菌株膜中EPA的含量相当。值得注意的是，通过补充 eEPA，ΔEPA 的生长迟缓和异常形态几乎被完全抑制。这些结果表明，eEPA 能很好地模拟 EPA，可用于分析 EPA 在体内的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00235
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl nona-5,8-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Assessment of a Novel Fatty Acid Probe, ω-Ethynyl Eicosapentaenoic Acid Analog, to Analyze the in Vivo Behavior of Eicosapentaenoic Acid

  摘要：

  二十碳五烯酸（EPA）是一种ω-3 多不饱和脂肪酸，在从细菌到人类的各种生物体内发挥着各种有益的作用。尽管其有益的生理功能已得到广泛认可，但目前尚未开发出一种分子探针，可在不破坏其原生功能的情况下监测其体内行为。在这里，我们设计并合成了一种ω-乙炔基 EPA 类似物（eEPA），作为分析 EPA 体内行为和功能的工具。乙炔基具有特征性的拉曼信号，可通过拉曼散射显微镜观察到。此外，该基团还能通过点击化学与叠氮化物（如带有荧光基团的叠氮化物）发生特异性原位反应。在本研究中，我们首先基于以下众所周知的策略高效合成了 eEPA。为了引入四个 C-C 双键，我们采用了末端乙炔与丙炔卤化物或甲苯磺酸盐之间的偶联反应，然后通过与 P-2 镍同时进行立体选择性部分氢化，将三键转化为顺式双键。通过与含有乙炔基的鏻盐进行维蒂希反应，引入了一个双键和一个ω-末端的 C-C 三键。然后，我们利用一种生产 EPA 的细菌 Shewanella livingstonensis Ac10 评估了所生成探针的体内功能。这种适应低温的细菌在低温条件下会诱导产生 EPA，而 EPA 缺失突变体（ΔEPA）在低温条件下会出现生长迟缓和形态异常。当向ΔEPA外源补充eEPA时，eEPA以酰基链的形式结合到膜磷脂中，eEPA的含量约占膜中脂肪酸总量的5%，与亲本菌株膜中EPA的含量相当。值得注意的是，通过补充 eEPA，ΔEPA 的生长迟缓和异常形态几乎被完全抑制。这些结果表明，eEPA 能很好地模拟 EPA，可用于分析 EPA 在体内的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00235

文献信息

• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚
• Stereospecific Total Synthesis of Dimorphecolic Acid, 5(S)-HETE, and 12(S)-HETE
  作者：Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.1785

  日期：1988.10.5

  First enantiospecific synthesis of dimorphecolic acid is accomplished via an efficient and stereocontrolled route. The convenient synthesis of 5(S)-HETE and 12(S)-HETE is also described.

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。
• SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1785-1788
  作者：SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——