(Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid methyl ester | 600715-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid methyl ester
• CAS: 600715-00-2
• 化学式: C₆₄H₁₀₂O₈Si₄
• 分子量: 1111.85
• InChiKey: ITUGXCPNZDTTLM-NLUYOBBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.94
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid methyl ester 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-{(1S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3S,4S,5S,7S,10S,11S,12S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-methoxymethoxy-2,4,10,12-tetramethyl-tridec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称烯丙基钛化立体选择性合成（+）-discodermolide的C1-C13片段。

  摘要：

  [反应：见正文]已完成（+）-discodermolide的C1-C13片段的合成。立体异构中心的构型已通过醛的对映选择性烯丙基和crotyltations控制，而烯烃在C8-C9处的Z构型则通过闭环复分解控制。

  DOI：

  10.1021/ol034958l