4-(2-甲氧基苯基)丁醛 | 185760-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)丁醛
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)butanal
• CAS: 185760-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WUHAWOSSQCBKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯基)丁醛 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2'-methoxybenzyloxy)prop-1-ene 在 Zeolite β 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-(2-甲氧基苯基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  β型沸石引起的烯丙基苄醚重排。6.芳香部分的变化和二氢萘衍生物的合成。

  摘要：

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。

  DOI：

  10.1021/jo980698n

文献信息

• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Enantioselective Trifluoromethylthiolating Lactonization Catalyzed by an Indane-Based Chiral Sulfide
  作者：Xiang Liu、Rui An、Xuelin Zhang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201601713

  日期：2016.5.4

  Enantioselective trifluoromethylthiolation, especially of alkenes, is a challenging task. In this work, we have developed an efficient approach for enantioselective trifluoromethylthiolating lactonization by designing an indane‐based bifunctional chiral sulfide catalyst and a shelf‐stable electrophilic SCF3 reagent. The desired products were formed with diastereoselectivities of >99:1 and good to excellent

  对映选择性三氟甲基硫醇化，特别是烯烃的对映选择性是一项艰巨的任务。在这项工作中，我们通过设计基于茚满的双功能手性硫化物催化剂和耐贮存的亲电SCF 3试剂，开发了一种有效的对映选择性三氟甲基硫醇内酯化方法。所形成的所需产物的非对映选择性> 99：1，对映选择性很好。该转变代表烯烃的第一次对映选择性三氟甲基硫醇化和通过具有路易斯碱性硫中心的催化剂实现的第一次对映选择性三氟甲基硫醇化。
• Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Shinya Shiomi、Daiki Odate、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.2010.830

  日期：2010.8.5

  We developed Hg(OTf)2-catalyzed Friedel–Crafts-like cycloisomerization of 7-arylhepta-1,3-dienes to give propenyl-substituted tetrahydronaphthalenes in excellent catalytic turnover under very mild conditions. 1,3-Dienyl sulfonamides and 1,3-dienyl alcohols were also efficiently cyclized to afford heterocyclic compounds.

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。
• Preparation of cis-5-methoxy-and-7-methoxy-1-acetoxy-1,2,3,4,4a,10a- hexahydro-9(10H)-phenanthrenone. An epoxide-arene reaction involving a selective 1,2-alkyl shift rearrangement.
  作者：Neeraj Garg、Adolf Gogoll、Christer Westerlund、Staffan Sundell、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00927-1

  日期：1996.11

  The preparation of cis-1α-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-9(10H)- phenanthrenone 5 was accomplished starting from 6-methoxy-1-tetralone. Reduction of 7-methoxy-1,2,3, 4,9,10-hexahydro-1-oxo-phenanthrene 8, acetylation and subsequent oxidation delivered 5. Application of an analogus procedure to the preparation of cis-1β-acetoxy-5-methoxy-1,2,3,4,,4a,10a-hexahydro-9(10H)- phenanthrenone 6

  从6-甲氧基-1-四氢萘酮开始，完成了cis-1α-乙酰氧基-7-甲氧基-1,2,3,4,4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮5的制备。还原7-甲氧基-1,2,3,4,9,10-六氢-1-氧代菲8，乙酰化和随后的氧化5。将类比方法应用于制备顺式1β-乙酰氧基-5-甲氧基-1,2,3,4，，4a，10a-六氢-9（10H）-菲咯酮6是不可行的。开发了一种更精细的化合物6合成路线，其中涉及1,2-烷基移位重排的环氧-芳烃反应构成了高度选择性的键转化。