4-(2-甲氧基苯基)丁酸乙酯 | 33209-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-(2-Methoxyphenyl)-butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-methoxyphenyl)butanoate；ethyl 2-methoxyphenyl butyrate；ethyl 2-methoxyphenylbutyrate；4-(2-methoxy-phenyl)-butyric acid ethyl ester；4-(2-Methoxy-phenyl)-buttersaeure-aethylester；4-o-Anisylbuttersaeureethylester；Benzenebutanoic acid, 2-methoxy-, ethyl ester
• CAS: 33209-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GKOSBSVUYLRMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基苯基)丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 1-(2,3,4,5-tetrahydro-benz[b]oxepin-7-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Baddeley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2455,246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxybenzyl-4-tolylsulfone 在 sodium amalgam 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylbutanenitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29334

文献信息

• Discovery of Synthetic Methoxy-substituted 4-Phenylbutyric Acid Derivatives as Chemical Chaperones
  作者：Seisuke Mimori、Yasunobu Okuma、Masayuki Kaneko、Koichi Kawada、Yasuyuki Nomura、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1246/cl.130419

  日期：2013.9.5

  In this study, we evaluated the chemical chaperone activity of synthetic 4-phenylbutyric acid (4-PBA) derivatives. These derivatives have a methoxy group at the benzene ring and/or longer or shorter fatty acid portions. Several 4-PBA derivatives demonstrated higher antiaggregation activity than 4-PBA. Moreover, 4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid (7b) showed protective effects against endoplasmic reticulum stress-induced neuronal cell death.

  本研究中，我们评估了合成4-苯基丁酸（4-PBA）衍生物的化学伴侣活性。这些衍生物在苯环上具有甲氧基和/或更长或更短的脂肪酸部分。多个4-PBA衍生物表现出比4-PBA更高的抗聚集活性。此外，4-（4-甲氧基苯基）丁酸（7b）显示出对内质网应激诱导的神经细胞死亡的保护作用。
• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。
• Mechanical metal activation for Ni-catalyzed, Mn-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides
  作者：Sisi Wu、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1039/d1nj01732b

  日期：——

  nickel-catalyzed, manganese-mediated cross-electrophile coupling between aryl and alkyl bromides. In addition to the traditional reaction parameters, mechanical ones, e.g. the rotational speed of mill, the filling degree of jar and ball size, have been found to affect the catalytic efficiency remarkably, implying the involvement of the regeneration of nickel(0) species in the rate-determining steps. A combined evaluation

  液体辅助研磨已成功应用于消除镍催化、锰介导的芳基和烷基溴之间的交叉亲电偶联中对化学活化剂和无水溶剂的要求。除了传统的反应参数外，机械参数，如磨机的转速、罐子的填充程度和球的大小，已被发现显着影响催化效率，这意味着镍 (0) 物种的再生参与了速率决定步骤。对反应和机械参数的综合评估导致了最佳条件，在该条件下，各种n具有各种官能团的烷基芳烃可以在 1 mol% 的催化剂负载下以良好的收率轻松获得。液体辅助研磨使芳基/烷基交叉亲电偶联的实际应用已在 6-甲氧基四氢萘酮的克级合成中得到证明。
• Design, synthesis, and evaluation of novel inhibitors for wild-type human serine racemase
  作者：Satoyuki Takahara、Kiyomi Nakagawa、Tsugumi Uchiyama、Tomoyuki Yoshida、Kazunori Matsumoto、Yasuo Kawasumi、Mineyuki Mizuguchi、Takayuki Obita、Yurie Watanabe、Daichi Hayakawa、Hiroaki Gouda、Hisashi Mori、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.021

  日期：2018.2

  identified two hit compounds by their in vitro evaluations using wild-type SR. Based on the structure of the more potent hit compound 1, we synthesized 15 derivatives and evaluated their inhibitory activities against wild-type SR. Among them, the compound 9C showed relatively high inhibitory potency for wild-type SR. Compound 9C was a more potent inhibitor than compound 24, which was synthesized by our

  大脑中的大多数内源性游离d-丝氨酸（约90％）是由丝氨酸消旋酶（SR）产生的。d-大脑中的丝氨酸作为NMDA型谷氨酸受体的内源性协同激动剂，参与神经退行性疾病和癫痫发作状态。因此，预期SR抑制剂是用于治疗这些疾病的新型治疗候选物。在这项研究中，我们解决了野生型SR的晶体结构，并试图通过使用结构信息进行计算机筛选来鉴定新的SR抑制剂。结果，我们通过使用野生型SR的体外评估鉴定了两种命中化合物。 基于更有效的命中化合物1的结构，我们合成了15种衍生物并评估了它们对野生型SR的抑制活性。其中，化合物9C对野生型SR显示出较高的抑制能力。化合物9C是比化合物24更有效的抑制剂，化合物9C是由我们的小组根据突变型SR的结构信息合成的。
• α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation
  作者：Roger R. Nani、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja401610p

  日期：2013.5.15

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.