tert-butyl-[(1S,5S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane | 1454915-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(1S,5S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1454915-87-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 448.837
• InChiKey: VXFOSSQZYPIKMQ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 tert-butyl-[(1S,5S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 以65%的产率得到(4S,5aR,6S,9aS,9bR)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of an expedient intramolecular Pauson–Khand reaction approach to stereoselectively construct the trans-decalin with a C1 quaternary chiral center

  摘要：

  通过Pauson-Khand反应（PKR）作为关键步骤，已经实现了具有明确定义的C1四元手性中心的反式去卡林亚基团的立体选择性合成。这种开发的化学方法为合成基于反式去卡林的生物活性天然产品提供了IMDA反应的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3cc45170d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1R,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 tert-butyl-[(1S,5S,6R)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Development of an expedient intramolecular Pauson–Khand reaction approach to stereoselectively construct the trans-decalin with a C1 quaternary chiral center

  摘要：

  通过Pauson-Khand反应（PKR）作为关键步骤，已经实现了具有明确定义的C1四元手性中心的反式去卡林亚基团的立体选择性合成。这种开发的化学方法为合成基于反式去卡林的生物活性天然产品提供了IMDA反应的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3cc45170d