4-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline | 577969-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-8-nitro-quinoline；4-Methoxy-2-methyl-8-nitro-chinolin
• CAS: 577969-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: FVTMREMMCQLHAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  334.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  104. 4-氯-和4-羟基-奎尼丁的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000415
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 在 硫酸 、 sodium 、 potassium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-2-methyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore

  摘要：

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。

  DOI：

  10.1071/ch01071