8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol | 91818-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 8-Amino-2-methyl-chinolin-4-ol；8-Amino-4-hydroxy-2-methyl-chinolin；8-Amino-2-methyl-4-quinolinol；8-amino-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 91818-22-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11519777
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VEAIOISABOGACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C (decomp)
• 沸点：
  391.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-methyl-[1,2,3]triazolo[4,5,1-ij]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  104. 4-氯-和4-羟基-奎尼丁的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000415
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 paraffin oil 作用下， 生成 8-amino-2-methyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. II. SYNTHETIC STUDIES IN THE QUINOLINE AND PHENAN-THROLINE SERIES. SKRAUP AND CONRAD-LIMPACH-KNORR REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01180a014

文献信息

• Regioselective Iridium‐Catalyzed C8‐H Borylation of 4‐Quinolones via Transient <i>O</i>‐Borylated Quinolines
  作者：Hamad H. Al Mamari、Julie Borel、Aobha Hickey、Eimear Courtney、Julia Merz、Xiaolei Zhang、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/chem.202301734

  日期：2023.8.25

  The quinolone–quinoline tautomerization is harnessed to effect the regioselective C8‐borylation of biologically important 4‐quinolones by using [Ir(OMe)(cod)]₂ as the catalyst precursor, the silica‐supported monodentate phosphine Si‐SMAP as the ligand, and B₂pin₂ as the boron source. Initially, O‐borylation of the quinoline tautomer takes place. Critically, the newly formed 4‐(pinBO)‐quinolines then undergo N‐directed selective Ir‐catalyzed borylation at C8. Hydrolysis of the OBpin moiety on workup returns the system to the quinolone tautomer. The C8‐borylated quinolines were converted to their corresponding potassium trifluoroborate (BF₃K) salts and to their C8‐chlorinated quinolone derivatives. The two‐step C‐H borylation‐chlorination reaction sequence resulted in various C8‐Cl quinolones in good yields. Conversion to C8‐OH‐, C8‐NH₂‐, and C8‐Ar‐substituted quinolones was also feasible by using this methodology.

  摘要 以[Ir(OMe)(cod)]2 为催化剂前体，以二氧化硅支撑的单齿膦 Si-SMAP 为配体，以 B2pin2 为硼源，利用喹啉-喹啉的共聚作用实现了对生物具有重要意义的 4-喹啉酮的区域选择性 C8-硼化。最初，喹啉同系物发生 O-硼化反应。重要的是，新形成的 4-(pinBO)-喹啉会在 C8 处发生 N 向选择性 Ir 催化的硼酸化反应。在工作过程中，OBpin 分子发生水解，使系统返回到喹啉酮同系物。C8 硼酰化的喹啉被转化为相应的三氟硼酸钾（BF3K）盐及其 C8 氯化喹啉酮衍生物。通过两步 C-H 玻里化-氯化反应顺序，可以得到各种 C8-Cl 喹啉酮，而且产率很高。利用这种方法还可以转化为 C8-OH-、C8-NH2- 和 C8-Ar 取代的喹诺酮。
• Jacani, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 42,46
  作者：Jacani

  DOI：——

  日期：——
• US3963694A
  申请人：——

  公开号：US3963694A

  公开（公告）日：1976-06-15
• US4012371A
  申请人：——

  公开号：US4012371A

  公开（公告）日：1977-03-15
• THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. II. SYNTHETIC STUDIES IN THE QUINOLINE AND PHENAN-THROLINE SERIES. SKRAUP AND CONRAD-LIMPACH-KNORR REACTIONS
  作者：FERNANDA MISANI、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01180a014

  日期：1945.7