(1R,2S,3S,4S)-ethyl 3-[2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1378383-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-ethyl 3-[2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1378383-87-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃S
• 分子量: 380.508
• InChiKey: MPIYHDZKUYHMDP-RTZWQUFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、820.02 MPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-ethyl 3-[2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 、 、 (1S,2R,3R,4R)-ethyl 3-[2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰基进行远程立体控制。环戊二烯与取代的（S）-[2-（对甲苯甲苯磺酰基）苯乙烯和（S）-[2-（对甲苯磺酰基）苯基]乙烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在亲二烯体上的同手性亚磺酰基作为Diels-Alder与环戊二烯反应的远程立体控制诱导剂的能力已得到评估。被要求为（反应高压条件小号）-2-（p -tolylsulfinyl）苯乙烯3 - 5（Ë -1,2-二取代的双键）和6 - 8（1,1-二取代的双键）。用1，1-二取代的亲二烯物获得了良好的面部选择性和总的内在选择性，尽管1，2-二取代的亲二物物的结果较差。相反，（S）-[2-（对甲苯基亚磺酰基）苯基]乙烯基酮9– 11在作为亚磺酰基和羰基氧原子螯合剂的Yb（OTf）3的存在下，在低温（−40°C）下具有完全的内在选择性和高的面部选择性，易于反应。关于呋喃反应，在路易斯酸存在下，β-三氟甲基烯酮14可提供具有高面部选择性的Diels-Alder加合物，但是β-非取代的烯酮9和12产生了呋喃共轭物加成双键的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.112