benzyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 869715-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 869715-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: RBWWJLZVOQGLQV-ZIKOEFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of the GalNAcβ1→4Gal target sequence of respiratory pathogens

  摘要：

  The carbohydrate sequence, GalNAc beta 1-->4Gal, is the target for the adhesion of several respiratory pathogens. The sequence was prepared in an optimized synthesis in forms that allow conjugation to scaffolds or surfaces. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 benzyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of the GalNAcβ1→4Gal target sequence of respiratory pathogens

  摘要：

  The carbohydrate sequence, GalNAc beta 1-->4Gal, is the target for the adhesion of several respiratory pathogens. The sequence was prepared in an optimized synthesis in forms that allow conjugation to scaffolds or surfaces. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.001

文献信息

• Synthesis and 13C-N.M.R. spectroscopy of 2-O- and 6-O-acetyl-3-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-galactose, constituents of bacterial cell-wall polysaccharides
  作者：Zoltán Szurmai、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80773-9

  日期：1982.9

  Benzyl 2- O -acetyl-4,6- O -benzylidene-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -rhamnopyranosyl)-β- d -galactopyranoside ( 11 ) has been synthesised by two routes. Partial deacetylation of 11 and then acid hydrolysis yielded benzyl 2- O -acetyl-3- O -α- l -rhamnopyranosyl-β- d -galactopyranoside, catalytic hydrogenolysis of which gave the first title compound in excellent yield. Benzyl 4,6- O -benzylidene-3-

  摘要苄基2-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-R-鼠李糖基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷（11）由两条路线合成。11的部分脱乙酰基，然后酸水解，得到苄基2-O-乙酰基-3-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷，其催化氢解以优异的产率得到了第一个标题化合物。将苄基4,6- O-亚苄基-3- O-α-1-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃半乳糖苷进行苄基化，产物的氢解（LiAlH 4 -AlCl 3）得到仅具有未取代的HO-6的二糖衍生物16 。乙酰化16，然后催化氢解，得到结晶的第二标题化合物。作为用于比较NMR研究的模型化合物，还合成了2-O-，3-O-和6-O-乙酰基-d-半乳糖。