Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid | 101967-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid
• 英文别名: methyl-(α-L-lyxo-O²,O³-isopropylidene-5-methyl-6-deoxy-hexofuranoside)；Methyl-(α-L-lyxo-O²,O³-isopropyliden-5-methyl-6-desoxy-hexofuranosid)；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propan-2-ol
• CAS: 101967-79-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: PCNXXDZMMVWEJT-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5,5-Di-C-methyl-L-lyxose
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnofuranosid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.12h， 生成 Methyl-2,3-O-isopropyliden-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranosid
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的noviose合成

  摘要：

  在保护了C-1至C-3位置之后，将L-鼠李糖（1）氧化为甲基2，3 - O-异亚丙基-α-L-鼠李呋喃糖苷-5-ulose（3）。格利雅反应产率甲基2,3- ö异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基- α-L-lyxofuranoside（4）。水解后，将5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（5）是分离的。用丙酮，甲醇和硫酸反应，得到2,3- Ô异亚丙基-5,5-二- C ^ -甲基-L- lyxopyranose（6）和4作为副产物。相转移催化4 O甲基化得到2,3 O异亚丙基-4- O-甲基-5,5-二- C-甲基-L- lyxopyranose（7）。酸水解后得到新戊酸酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860201

文献信息

• Novobiocin. VIII. The Configuration of Noviose
  作者：Edward Walton、John O. Rodin、Charles H. Stammer、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01552a040

  日期：1958.10