((1R,3aS,3bR,6aS,6bR)-6b-methyl-3-oxooctahydrospiro[cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]furan-4,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl)methyl pivalate | 162238-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((1R,3aS,3bR,6aS,6bR)-6b-methyl-3-oxooctahydrospiro[cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]furan-4,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl)methyl pivalate
• CAS: 162238-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: RJZVAFMWWHXNJR-ZJAHRSJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,3aS,3bR,6aS,6bR)-6b-methyl-3-oxooctahydrospiro[cyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]furan-4,2'-[1,3]dioxolan]-1-yl)methyl pivalate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium methanolate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (+)-(1R,2S,6S,7S,10R)-6,10-dimethyltricyclo<5.3.0.0^2,6>dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 、 (+)-3-methyl-4-pivaloyloxymethyl-2-methyl-2-buten-4-olide 以 乙腈 为溶剂， 以1.6 g的产率得到[(1'R,2'S,3'R,6'R,7'S)-2'-methyl-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decane]-3'-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9