methyl (4R,6S,E)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((R)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate | 159812-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,6S,E)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((R)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate
• CAS: 159812-84-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆SSi₂
• 分子量: 490.809
• InChiKey: RPKDOPIPCJNJCZ-GPVXIOJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,6S,E)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((R)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 (S)-BINAL-H 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 iPF_4α-VI
  参考文献：
  名称：

  IPF的第一全合成4α -VI及其氘化的类似物

  摘要：

  IPF的总和立体合成4α -VI和d 4 -iPF 4α -VI已经完成。IPF 4α -VI是二十二碳六烯酸（DHA） -衍生异前列烷。DHA是大脑中最丰富的多不饱和脂肪酸。两种合成已使用了不同的合成设计。在d 4 -iPF 4α -VI设计，该分子的氘化的部分被引入最后在合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00398-2
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4R,6S,E)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((R)-2-thioxo-1,3-dioxolan-4-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的全合成异前列烷IPF 2α -I和其在生物流体中的识别

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料描述了IPF2α- I 25的第一全合成。该新型异前列腺素已用于确定其在人尿液中的存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00973-2

文献信息

• Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830
  作者：Hwang, Seong Woo、Adiyaman, Mustafa、Khanapure, Subhash、Schio, Laurent、Rokach, Joshua

  DOI：——

  日期：——