(1R,3aS,3bS,5aS,10aR,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-2,3,3a,3b,4,5,5a,10b,11,12-decahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzoxepine | 1428941-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,3bS,5aS,10aR,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-2,3,3a,3b,4,5,5a,10b,11,12-decahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzoxepine
• CAS: 1428941-07-4
• 化学式: C₃₉H₅₃O₅P
• 分子量: 632.821
• InChiKey: WSLGYBOGXXRXMD-RUPKVPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,3bS,5aS,10aR,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-2,3,3a,3b,4,5,5a,10b,11,12-decahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzoxepine 在 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1R,3aS,3bS,5aS,10aR,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,5a,10b,11,12-decahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,3bS,5aS,10aS,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,10b,11,12-dodecahydroindeno[5,4-g][3]benzoxepin-7-one 、 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(1R,3aS,3bS,5aS,10aR,10bS,12aR)-10a,12a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-2,3,3a,3b,4,5,5a,10b,11,12-decahydro-1H-indeno[4,5-i][3]benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689

文献信息

• General Synthetic Approach to Functionalized Dihydrooxepines
  作者：K. C. Nicolaou、Ruocheng Yu、Lei Shi、Quan Cai、Min Lu、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/ol4006689

  日期：2013.4.19

  A three-step sequence to access functionalized 4,5-dihydrooxepines from cyclohexenones has been developed. This approach features a regioselective Baeyer–Villiger oxidation and subsequent functionalization via the corresponding enol phosphate intermediate.

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。