(R)-2-hydroxycyclopentanone | 99493-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: (R)-α-hydroxycyclopentanone；(2R)-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 99493-88-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LUTDLYPHDVQSHT-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-53 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxycyclopentanone 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 磷酸吡哆醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 sodium pyruvate 、 amine transaminase from Capronia epimyces 、 lactate dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 聚甘氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及关键胺转氨酶的内消旋环氧化物生物催化不对称开环生成对映体纯环反式-β-氨基醇

  摘要：

  手性环状 β-氨基醇是合成众多药物和生物活性分子的重要组成部分。环状内消旋环氧化物的不对称开环是一种简单且有吸引力的合成方法。然而，为这一过程开发一种环保且具有成本效益的方法仍然难以实现。本文描述了通过环状内消旋环氧化物的完全生物催化不对称开环合成对映体纯的环状β-氨基醇。发现了一种来自Capronia epimyces的新型胺转氨酶 (CepTA)，它对小分子环 α-羟基酮具有相当的活性和优异的对映选择性，并被证明对多种底物有效。还进行了同源建模、分子对接和分子动力学模拟，以阐明 CepTA 对小环 α-羟基酮的高效催化机制。通过使用重组大肠杆菌(SpEH-AnDDH-BsLDH) 和大肠杆菌(CepTA) 静息细胞的组合，成功实现了环状内消旋环氧化物 ( 4′j–k )的不对称开环，从而产生了环状内消旋环氧化物。 (1 R ,2 R )-反式-β-氨基醇( 1′j–k ) 转化率高达 81

  DOI：

  10.1039/d4gc00827h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEE, L. G.;WHITESIDES, G. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 25-36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective and Product Chemoselective Aliphatic C–H Bond Hydroxylation of Polyhydroxylated Substrates
  作者：Margarida Borrell、Sergio Gil-Caballero、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acscatal.9b05423

  日期：2020.4.17

  Site-selective and product chemoselective aliphatic C–H bond oxidation of 1,2-diols and of polyhydroxylated substrates using iron and manganese catalysts and hydrogen peroxide as terminal oxidant is described. The reaction capitalizes on the use of fluorinated alcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), which exert a strong polarity reversal in

  介绍了使用铁和锰催化剂以及过氧化氢作为末端氧化剂对1,2-二醇和多羟基化底物进行位点选择性和产物化学选择性的脂肪族CH键的氧化反应。该反应利用了氟化醇溶剂，例如2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP），可产生强烈的极性反转1,2-二醇的羟基部分通过氢键结合，进而转化为针对HAT的近端C-H键的强烈失活，而HAT则通过假定的高价和亲电金属-氧代物质氧化。结果，描述了复杂的多官能分子（例如类固醇，糖和药物）的位点选择性氧化和产物化学选择性氧化，在偏远且未激活的位置发生独家或主要的C–H键羟化反应。本报告公开了在氟化醇溶剂中由HAT引发的羟基化反应，作为显示出对当代醇氧化具有正交化学选择性的方法，为在密集官能化分子中进行合成规划提供了有用的工具。
• Recherches dans la série des cyclitols XXII. Configuration et oxydation biochimique de cyclane-diols-1,2
  作者：Th. Posternak、D. Reymond、H. Friedli

  DOI：10.1002/hlca.19550380124

  日期：——

  Les auteurs ont étudié l'oxydation par Acetobacter suboxydans des cyclopentane-, cyclohexane- et cycloheptane-diols-1,2 cis et trans. Ils ont établi la configuration des cyclohexane-diols-1,2 optiquement actifs; on en déduit par analogie celle des cyclopentane- et cycloheptanediols-1,2 actifs.

  莱斯auteurs ONTétudiéL'氧化帕弱氧化醋杆菌DES环戊烷，环己烷等环庚烷二醇-1,2-顺式等反式。环己烷二醇-1，2最佳化活性基团的可配置性；在类似环戊烷和环庚二醇-1，2的表面活性剂上。
• One‐Pot Enzymatic Synthesis of Cyclic Vicinal Diols from Aliphatic Dialdehydes via Intramolecular C−C Bond Formation and Carbonyl Reduction Using Pyruvate Decarboxylases and Alcohol Dehydrogenases
  作者：Yan Zhang、Peiyuan Yao、Yunfeng Cui、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201800455

  日期：2018.11.5

  An enzymatic cascade reaction was developed for one‐pot enantioselective conversion of aliphatic dialdehydes to chiral vicinal diols using pyruvate decarboxylases (PDCs) and alcohol dehydrogenases (ADHs). The PDCs showed promiscuity in catalysing the cyclization of aliphatic dialdehydes through intramolecular stereoselective carbon‐carbon bond formation. Consequently, 1,2‐cyclopentanediols in three

  开发了一种酶联级联反应，可使用丙酮酸脱羧酶（PDC）和醇脱氢酶（ADH）将脂肪族二醛单手对映体转化为手性邻位二醇。PDCs通过分子内立体选择性碳-碳键形成催化脂族二醛的环化反应是混杂的。因此，可以从相应的初始底物戊二醛和己二醛以高转化率和立体异构比制备三种不同立体异构形式的1,2-环戊二醇和两种不同立体异构形式的1,2-环己二醇。这些级联反应代表重要手性邻位二醇的生物催化合成的有前途的方法。
• Enantioselective Cascade Biocatalysis via Epoxide Hydrolysis and Alcohol Oxidation: One-Pot Synthesis of (<i>R</i>)-α-Hydroxy Ketones from<i>Meso</i>- or Racemic Epoxides
  作者：Jiandong Zhang、Shuke Wu、Jinchuan Wu、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs5016113

  日期：2015.1.2

  A new type of cascade biocatalysis was developed for one-pot enantioselective conversion of a meso- or racemic epoxide to an α-hydroxy ketone in high ee via an epoxide hydrolase-catalyzed hydrolysis of the epoxide, an alcohol dehydrogenase-catalyzed oxidation of the diol intermediate, and an enzyme-catalyzed cofactor regeneration. In vitro cascade biotransformation of meso-epoxides (cyclopentene oxide

  开发了一种新型的级联生物催化，用于在高ee中通过环氧水解酶催化的环氧水解，醇脱氢酶催化的二醇一锅法将内消旋或外消旋环氧转化为α-羟基酮。中间体，以及酶催化的辅因子再生。用含有重组SpEH（鞘氨醇单胞菌属HXN-200的环氧水解酶），BDHA（芽孢杆菌的丁二醇脱氢酶）的无细胞提取物实现了中观环氧化物（环戊烯氧化物1a，环己烯氧化物1b和环庚烯氧化物1c）的体外级联生物转化。枯草杆菌BGSC1A1）和LDH（枯草芽孢杆菌的乳酸脱氢酶）或NOX（来自短乳杆菌DSM 20054的NADH氧化酶），分别得到相应的（R）-α-羟基环戊酮3a，（R）-α-羟基环己酮3b和（R）-α-羟基环庚酮3c在98–99％ee和70–50％转化率下与NAD的TTN +循环5500–26000。大肠杆菌（SpEH）和大肠杆菌（BDHA-NOX ）混合细胞的级联催化）将100–300 mM内消旋环氧化合物1a – 1c转换为（R）-α-羟基酮3a
• Preparation of optically active 1,2-diols and .alpha.-hydroxy ketones using glycerol dehydrogenase as catalyst. Limits to enzyme-catalyzed synthesis due to noncompetitive and mixed inhibition by product
  作者：Linda G. Lee、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00351a005

  日期：1986.1