(3aR,3bR,7R,7aS,8aR)-7-iodo-2,2-dimethylhexahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyran | 1221157-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,3bR,7R,7aS,8aR)-7-iodo-2,2-dimethylhexahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyran
• CAS: 1221157-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₄
• 分子量: 326.131
• InChiKey: MYZSFCQNKMAWKJ-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-eno-furanose 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到(3aR,3bR,7R,7aS,8aR)-7-iodo-2,2-dimethylhexahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  First example of carbohydrate-based Prins cyclization: a novel class of sugar-annulated tetrahydropyrans

  摘要：

  The secondary homoallylic alcohol derived from D-glucose undergoes smooth coupling with aldehydes in the presence of molecular iodine under mild reaction conditions to produce 7-iodofurano[3,2-b]pyrans in good yields. This method is highly stereoselective, affording cis-tetrahydropyrans exclusively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.028