3,4-Bis(dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]hexa-1,5-diene-1,1,6,6-tetracarbonitrile | 1329423-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-Bis(dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]hexa-1,5-diene-1,1,6,6-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,4-bis(dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]hexa-1,5-diene-1,1,6,6-tetracarbonitrile
• CAS: 1329423-37-1
• 化学式: C₄₀H₃₆N₁₀
• 分子量: 656.793
• InChiKey: QJMMJZLPNLRPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline) 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 3,4-Bis(dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]hexa-1,5-diene-1,1,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的Octacyano [4]树枝烯：自由基离子中π电子离域的研究

  摘要：

  合成了对称和不对称的电子供体取代的octacyano [4]萘并通过紫外/可见光谱，电化学测量（循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV））和电子顺磁共振研究了它们的光电性能。 EPR）光谱。这些非平面推挽生色团是有效的电子受体，其特征是在-0.1 V（vs Fc + / Fc，在CH 2 Cl 2 + 0.1 M n -Bu 4 NPF 6中）附近具有可逆的电子吸收潜能。，HOMO-LUMO间隙非常小（ΔE= 0.68 V）。EPR测量结果表明，在八聚氰基[4]树枝状烯单电子还原后，分辨良好的光谱，而在所有情况下都无法检测到一电子氧化的物种。相关供体取代的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene衍生物的自由基阴离子的研究表明，电子定位在一个1,1-二氰基乙烯基（DCV）部分，这与密度泛函理论的预测相反（ DFT）计算。讨论了导致电荷在四氰基和八氰基生色团的电子接受域中分布的特定因素。

  DOI：

  10.1021/jo301194y

文献信息

• Donor-Substituted Octacyano[4]dendralenes: Investigation of π-Electron Delocalization in Their Radical Ions
  作者：Benjamin Breiten、Markus Jordan、Daisuke Taura、Michal Zalibera、Markus Griesser、Daria Confortin、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1021/jo301194y

  日期：2013.3.1

  featuring potentials for first reversible electron uptake around at −0.1 V (vs Fc+/Fc, in CH2Cl2 + 0.1 M n-Bu4NPF6) and, in one case, a remarkably small HOMO–LUMO gap (ΔE = 0.68 V). EPR measurements gave well-resolved spectra after one-electron reduction of the octacyano[4]dendralenes, whereas the one-electron oxidized species could not be detected in all cases. Investigations of the radical anions of related

  合成了对称和不对称的电子供体取代的octacyano [4]萘并通过紫外/可见光谱，电化学测量（循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV））和电子顺磁共振研究了它们的光电性能。 EPR）光谱。这些非平面推挽生色团是有效的电子受体，其特征是在-0.1 V（vs Fc + / Fc，在CH 2 Cl 2 + 0.1 M n -Bu 4 NPF 6中）附近具有可逆的电子吸收潜能。，HOMO-LUMO间隙非常小（ΔE= 0.68 V）。EPR测量结果表明，在八聚氰基[4]树枝状烯单电子还原后，分辨良好的光谱，而在所有情况下都无法检测到一电子氧化的物种。相关供体取代的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene衍生物的自由基阴离子的研究表明，电子定位在一个1,1-二氰基乙烯基（DCV）部分，这与密度泛函理论的预测相反（ DFT）计算。讨论了导致电荷在四氰基和八氰基生色团的电子接受域中分布的特定因素。