4,4’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline) | 1329423-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline)
• 英文别名: 4-[4-[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]buta-1,3-diynyl]-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 1329423-30-4
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂
• 分子量: 400.607
• InChiKey: LFYQSXHZFHGSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline) 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 3,4-Bis(dicyanomethylidene)-2,5-bis[4-[di(propan-2-yl)amino]phenyl]hexa-1,5-diene-1,1,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体取代的Octacyano [4]树枝烯：自由基离子中π电子离域的研究

  摘要：

  合成了对称和不对称的电子供体取代的octacyano [4]萘并通过紫外/可见光谱，电化学测量（循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV））和电子顺磁共振研究了它们的光电性能。 EPR）光谱。这些非平面推挽生色团是有效的电子受体，其特征是在-0.1 V（vs Fc + / Fc，在CH 2 Cl 2 + 0.1 M n -Bu 4 NPF 6中）附近具有可逆的电子吸收潜能。，HOMO-LUMO间隙非常小（ΔE= 0.68 V）。EPR测量结果表明，在八聚氰基[4]树枝状烯单电子还原后，分辨良好的光谱，而在所有情况下都无法检测到一电子氧化的物种。相关供体取代的1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene衍生物的自由基阴离子的研究表明，电子定位在一个1,1-二氰基乙烯基（DCV）部分，这与密度泛函理论的预测相反（ DFT）计算。讨论了导致电荷在四氰基和八氰基生色团的电子接受域中分布的特定因素。

  DOI：

  10.1021/jo301194y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙苯胺 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 4,4’-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-diisopropylaniline)
  参考文献：
  名称：

  供体-受体（DA）取代的聚炔发色团：通过改变乙炔间隔基的长度来调节其光电性能

  摘要：

  合成了一系列供体-受体取代的炔烃2 a - f，其中N，N-二异丙基苯胺基供体与1,1,4,4-tetracyanobuta-1之间的π共轭多炔间隔基长度， 3-二烯（TCBD）受体被系统地改变。全面研究了这种结构变化对分子光电特性的影响，并最终研究了它们的三阶光学非线性。苯胺基供体部分的支链N，N-二异丙基与2 a – f的非平面几何形状相结合赋予这些生色团极高的溶解度。这项重要的特性使得无需13 C标记即可进行INADEQUATE NMR测量，从而可以完全确定发色团2 a – f中的碳骨架，并确定13 C– 13 C耦合常数。这些数据为特征13提供了前所未有的洞察力推挽式取代的聚炔中的C化学位移模式。电化学和UV / Vis光谱研究表明，HOMO-LUMO能隙随着聚炔间隔子长度的增加而减小，而对于具有四个以上乙炔单元的间隔子，这种影响趋于平稳。此系列分子的三阶非线性光学通过测量三阶极化

  DOI：

  10.1002/chem.201301642