4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 | 75501-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic Acid
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid；2'-hydroxy-5'-methoxy-3-benzoyl-propionic acid；4-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure
• CAS: 75501-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LKCLKCOWTYSINF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142 °C(Solv: benzene (71-43-2); methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  434.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 1-(6-cyano-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-sarubicin A (U-58,431)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a068
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemische und Aluminiumchlorid-katalysierte Friessche Umlagerung von Bernsteins�uremonoarylestern. Synthese von 2(3H)-Furanonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811125

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Indirect hydroquinone succinoylation via a photo-fries rearrangement. Application to the synthesis of enol lactones.
  作者：Roberto Martínez-Utrilla、Miguel Angel Miranda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80024-4

  日期：1980.1

  A photo-Fries rearrangement of hydroquinone succinates is the key step that allows the preparation of some γ-aryl enol lactones by dehydration of the corresponding aroyl propionic acids.

  氢醌琥珀酸酯的光-弗里斯重排是关键步骤，其允许通过相应的芳酰基丙酸的脱水来制备一些γ-芳基烯醇内酯。
• Pyridazinethiones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04111936A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Substituted phenyl pyridazinethiones which are useful intermediates in the preparation of substituted phenylhydrazinopyridazines which have .beta.-adrenergic blocking and vasodilator activity.

  取代苯基吡啶硫代噻唑是制备取代苯基肼吡啶并具有β-肾上腺素能阻滞和血管扩张活性的有用中间体。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 4,4a-dihydro-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3(2H)-ones bioisosters of antihypertensive and antithrombotic benzo[h]cinnolinones
  作者：G Cignarella、D Barlocco、MM Curzu、GA Pinna、P Cazzulani、M Cassin、B Lumachi

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90194-8

  日期：1990.11

  A series of 4,4a-dihydro-5H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3-(2H)-ones (2a-h), have been prepared and evaluated for their pharmacological profile as antihypertensive and antithrombotic agents. Compounds 2 were ineffective in lowering the blood pressure of spontaneously hypertensive rats (SHR), only 2c (R1 = NHCOCH3) showing a short lasting action (< 2 h). Compounds 2c and 2b (R1 = NH2) were found to be very active as antithrombotic agents in mice, being more potent than acetylsalicylic acid (ASA) taken as reference drug. Moreover, many derivatives of this class protected rats from formation of ASA or phenylbutazone (PBZ) induced ulcers, the most active being 2f (R2 = OCH3) (ED50 = 12.2 mg/kg and 25.4 mg/kg po in ASA and PBZ models, respectively).
• 8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene
  作者：William F. Newhall、Stanton A. Harris、Frederick W. Holly、Eileen L. Johnston、John W. Richter、Edward Walton、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01626a054

  日期：1955.11