5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 51062-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone；5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-Hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 51062-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CXBOBGNSONTXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 乙醚 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5,8-dihydroxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a054
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4,5-dihydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones

  摘要：

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。

  DOI：

  10.1071/c98023

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Cyano containing oxamic acids and derivatives as thyroid receptor ligands
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06194454B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention provides novel compounds of the Formula and prodrugs thereof, geometric and optical isomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds, prodrugs and isomers, wherein R1-R8 and X are as described herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, prodrugs, isomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods, pharmaceutical compositions and kits for treating obesity, hyperlipidemia, thyroid disease, hypothyroidism and related disorders and diseases such as diabetes mellitus, atherosclerosis, hypertension, coronary heart disease, hypercholesteremia, depression and osteoporosis are also provided.

  本发明提供了一种新颖的化合物及其前药，其几何和光学异构体，以及这些化合物、前药和异构体的药用可接受盐，其中R1-R8和X如本文所述。还提供了含有这些化合物、前药、异构体或药用可接受盐的药物组合物，以及治疗肥胖、高脂血症、甲状腺疾病、甲状腺功能减退症以及糖尿病、动脉粥样硬化、高血压、冠心病、高胆固醇血症、抑郁症和骨质疏松症等相关疾病和疾病的方法、药物组合物和配套工具。
• Synthesis and methods of use of new antimitotic agents
  申请人：——

  公开号：US20020049221A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Oxidative cyclization of bis-naphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP, and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1 -tetralone. A small library of palmarumycin analogs was created. Biological evaluation of these naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-23 1 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. A number of the analogs inhibit the thioredoxin -thioredoxin reductase system.

  通过双萘醚的氧化环化反应，可以从 5-hydroxy-8-methoxy-1 -tetralone（5-羟基-8-甲氧基-1-四氢萘酮）出发，以 8-9 个步骤和 15-35% 的总收率，简便地全合成出棕榈霉素 CP 和脱氧普鲁索梅林 A。我们建立了一个小型的香豆素类似物库。对这些萘醌螺环酮类化合物针对 MCF-7 和 MDA-MB-23 1 人类乳腺癌细胞进行的生物学评估发现了几种低微摩生长抑制剂。其中一些类似物可抑制硫氧还蛋白-硫氧还蛋白还原酶系统。
• Synthesis and biological evaluation of deoxypreussomerin A and palmarumycin CP1 and related naphthoquinone spiroketals
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung、Sonia Rodrı́guez、John S Lazo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00936-4

  日期：2001.1

  Oxidative cyclization of bis-hydroxynaphthyl ethers allows concise total syntheses of palmarumycin CP1 and deoxypreussomerin A in 8-9 steps and 15-35% overall yield from 5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone (8). Polymer-bound triphenyl phosphine was found to be a superior reagent for the rapid preparation of a small library of palmarumycin analogs. Preliminary biological evaluation of naphthoquinone spiroketals against MCF-7 and MDA-MB-231 human breast cancer cells revealed several low-micromolar growth inhibitors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Derivatives of 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone as .beta.-adrenergic blocking agents. 2. Aromatic-substituted analogs of bunolol
  作者：Charles F. Schwender、Russell E. Pike、John Shavel

  DOI：10.1021/jm00261a020

  日期：1973.3