4-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁酸 | 55953-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁酸
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-buttersaeure；4-(2'-Hydroxy-5'-methoxyphenyl)buttersaeure；4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 55953-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UYPQMXJFPQYPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  170-178 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁酸 在 吡啶 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 4-Methoxy-5-methyl-7,8-dihydro-[1]naphthol
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a054
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 硝基苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-羟基-5-甲氧基-苯基)-丁酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t

文献信息

• JOHNSON D. W.; MANDER L. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 7, 1561-1568
  作者：JOHNSON D. W.、 MANDER L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• 8-Hydroxy-2-keto-5-methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,9,10- hexahydrophenanthrene
  作者：William F. Newhall、Stanton A. Harris、Frederick W. Holly、Eileen L. Johnston、John W. Richter、Edward Walton、Andrew N. Wilson、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01626a054

  日期：1955.11