(1R,4R,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol | 221015-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,4R,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol
• CAS: 221015-93-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: JNMUPLSEORMQHM-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S,7R)-4-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 128.67h， 生成 (1R,4R,5R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382