(-)-7,8-dehydro-O-methylcaseadine iodide | 136905-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-7,8-dehydro-O-methylcaseadine iodide
• 英文别名: (13aS)-1,2,10,11-tetramethoxy-5,6,13,13a-tetrahydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 136905-19-6
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄*I
• 分子量: 481.33
• InChiKey: XZSCSWMUNPZWKJ-NTISSMGPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-methyl caseadine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(-)-7,8-dehydro-O-methylcaseadine iodide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidation stage in the chemistry of protoberberine alkaloids. Synthesis of 7,8-dehydroberbines

  摘要：

  1,2-substituted berbines, such as (-)-caseamine, (-)-caseadine and (-)-O-methylcaseadine, are partially oxidized by iodine to the 7,8-dehydroberbines, while the 2,3-substituted berbines are oxidized all the way to the protoberberinium salts. This different behaviour is interpreted in terms of the preferred cis or trans B/C quinolizidine conformation of the starting berbines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86534-0