(5R,8R)-rupestine A | 1215858-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R,8R)-rupestine A
• 英文别名: ethyl 2-[(5R,8R)-6,7,8,9-tetrahydro-2,5-dimethyl-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl]prop-2-enoate；rupestine A；ethyl 2-[(5R,8R)-2,5-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-8-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1215858-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: CRLIIVULAYHESO-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 、 (5R,8R)-rupestine A 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物支撑的炔丙胺与芳基碘化物的Sonogashira偶联

  摘要：

  在[Pd（PPh 3）2 ] Cl 2 / CuI催化剂体系存在下，聚合物负载的炔丙胺（= prop-2-yn-1-胺）与芳基碘的Sonogashira偶联反应产生3-芳基prop-1- yn-1-胺在室温下平稳（方案）。当炔丙胺通过氨基甲酸酯连接基连接到Wang树脂上时，钯催化偶联剂中氨基官能团的常见问题得以克服。芳基丙炔胺与CF 3一起从聚合物上裂解下来COOH转化成色谱上易于分离的乙酰胺。我们的固相方法为药理学上令人感兴趣的芳基丙炔胺和芳基丙胺的前体开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900129
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-甲基吡啶-2-甲腈 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R,8R)-rupestine A
  参考文献：
  名称：

  (±)-rupestine A 和 (±)-rupestine J 的合成，通过 ECD 分析对 rupestine A 进行结构重新分配

  摘要：

  (±)-rupestine A 和 (±)-rupestine J 以 13-14 步线性方法制备。该策略从 3-溴-6-甲基吡啶甲腈开始，采用 Krapcho 脱羧、Suzuki 交叉偶联、RCM 反应作为关键步骤。通过用电子圆二色谱 (ECD) 光谱分析所有对映异构体重新分配了 Rupestine A 的结构，并通过合成 rupestine J 进一步证明了其结构。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01721-9

文献信息

• The<i>Sonogashira</i>Coupling of Polymer-Supported Propargylamine with Aryl Iodides
  作者：Tuomo Leikoski、Sirkku Kallonen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1002/hlca.200900129

  日期：2010.1

  The Sonogashira coupling reaction of polymer‐supported propargylamine (=prop‐2‐yn‐1‐amine) with aryl iodides in the presence of the [Pd(PPh3)2]Cl2/CuI catalyst system produces 3‐arylprop‐1‐yn‐1‐amines smoothly at room temperature (Scheme). When propargylamine is attached on Wang resin through a carbamate linker, the common problems with amino functionality in palladium‐catalyzed couplings are overcome

  在[Pd（PPh 3）2 ] Cl 2 / CuI催化剂体系存在下，聚合物负载的炔丙胺（= prop-2-yn-1-胺）与芳基碘的Sonogashira偶联反应产生3-芳基prop-1- yn-1-胺在室温下平稳（方案）。当炔丙胺通过氨基甲酸酯连接基连接到Wang树脂上时，钯催化偶联剂中氨基官能团的常见问题得以克服。芳基丙炔胺与CF 3一起从聚合物上裂解下来COOH转化成色谱上易于分离的乙酰胺。我们的固相方法为药理学上令人感兴趣的芳基丙炔胺和芳基丙胺的前体开辟了一条新途径。
• Synthesis of ( ±)-rupestine A and ( ±)-rupestine J, structural reassignment of rupestine A via ECD analysis
  作者：Paruke Aibibula、Abdullah Yusuf、Jiangyu Zhao、Bianlin Wang、Guozheng Huang、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s11696-021-01721-9

  日期：2021.10

  ( ±)-rupestine A and ( ±)-rupestine J were prepared in a 13–14-step linear approach. This strategy started from 3-bromo-6-methylpicolinonitrile employing Krapcho decarboxylation, Suzuki cross-coupling, RCM reaction as key steps. The structure of rupestine A was reassigned via analyzing all enantiomers with electronic circular dichroism (ECD) spectroscopy and was further proved by synthesis of rupestine

  (±)-rupestine A 和 (±)-rupestine J 以 13-14 步线性方法制备。该策略从 3-溴-6-甲基吡啶甲腈开始，采用 Krapcho 脱羧、Suzuki 交叉偶联、RCM 反应作为关键步骤。通过用电子圆二色谱 (ECD) 光谱分析所有对映异构体重新分配了 Rupestine A 的结构，并通过合成 rupestine J 进一步证明了其结构。