9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocyclohepten-7-one | 1216890-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2,3-dimethoxy-8,9-dihydrobenzo[7]annulen-7-one；5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-2,3-dimethoxy-8,9-dihydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 1216890-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: ABMQJYIOLJCUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocyclohepten-7-one 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到(7aα,7bβ,14bβ,14cα)-14b,14c-bis(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6,7a,7b,9,10,14b,14c-octahydro-2,3,12,13-tetramethoxy-dibenzo[c,c']cyclobuta[1,4-a:2,3-a']dicyclohept-5-ene-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基-1-炔基）环庚-2-烯-1-酮的光致阳极化反应

  摘要：

  新合成的3-（alk-1-ynyl）cyclohept-2-en-1-ones 1和2的辐照（350 nm）导致三环头对头二聚体的选择性形成。在存在2,3-二甲基丁1,3-二烯的情况下，（单环）烯酮1提供反式融合的7-炔基-双环[5.2.0] nonan-2-酮作为主要的光产物，而苯并环庚酮的光环加成-5-烯-7-酮2到同一优先二烯给出八元环状丙二烯16 经由中间烯丙基炔丙基双自由基的“端至端”环化22。与酸接触时，环辛基1,2,5-三烯16异构化为环辛-1,3,5-三烯18。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900202
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 8,9-dihydro-2,3-dimethoxy-7-oxo-7H-benzocyclohepten-5-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到9-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-7H-benzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-（烷基-1-炔基）环庚-2-烯-1-酮的光致阳极化反应

  摘要：

  新合成的3-（alk-1-ynyl）cyclohept-2-en-1-ones 1和2的辐照（350 nm）导致三环头对头二聚体的选择性形成。在存在2,3-二甲基丁1,3-二烯的情况下，（单环）烯酮1提供反式融合的7-炔基-双环[5.2.0] nonan-2-酮作为主要的光产物，而苯并环庚酮的光环加成-5-烯-7-酮2到同一优先二烯给出八元环状丙二烯16 经由中间烯丙基炔丙基双自由基的“端至端”环化22。与酸接触时，环辛基1,2,5-三烯16异构化为环辛-1,3,5-三烯18。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900202