2-oxopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 214333-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-one
• CAS: 214333-70-7
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UEYJWPRLMIGVMY-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group

  摘要：

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.863
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-oxopropyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group

  摘要：

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.863

文献信息

• Stereospecific Entry to [4.5]Spiroketal Glycosides Using Alkylidenecarbene C−H Insertion
  作者：Duncan J. Wardrop、Wenming Zhang、Joseph Fritz

  DOI：10.1021/ol016975l

  日期：2002.2.1

  stereospecific preparation of [4.5]spiroketal glycosides utilizing the 1,5 C-H bond insertion of alkylidenecarbenes is described. Treatment of 2-oxopropyl beta-pyranosides A with lithium (trimethylsilyl)diazomethane in THF at -78 degrees C afforded 1,6-dioxaspiro[4,5]decenes B in good yield. Submission of the corresponding alpha-glycosides C to the same reagent gave the isomeric insertion products D in moderate

  [反应：见正文]描述了一种新的方法，该方法利用亚烷基卡宾的1,5- CH键插入来立体定向制备[4.5]螺酮糖苷。用-（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷在-78℃下于THF中处理2-氧丙基丙基-吡喃二酮A，得到高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烯B。将相应的α-糖苷C提交给相同的试剂，以中等至高产率获得了异构体插入产物D。
• Study of metal and acid catalysed deprotection of propargyl ethers of alcohols via their allenyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala、S Krishna Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00631-6

  日期：1999.9

  A new method for the deprotection of prop-2-ynyl ethers 1b-9b is described. Isomerisation of 1b-9b to O-allenyl ethers 1d-9d and deprotection by reaction with Hg(OCOCF3)(2), aq.HCl, aq.CF3CO2H and best by use of a catalytic amount of OsO4 is described to obtain the alcohols 1a-9a in good yield. Application of this method for the deprotection of prop-2-enyl ethers 7c,8c,10c-13c via their corresponding prop-1-enyl ethers 7e,8e,10e-13e to obtain the corresponding alcohols 7a,8a,10a-13a is also described, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.