13,16,17-trihydroxykauran-19-oic acid | 142543-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13,16,17-trihydroxykauran-19-oic acid
• 英文别名: 13α,16α,17-trihydroxy-ent-kauran-19-oic acid；(4R,4aS,6aS,8S,9S,11aR,11bS)-8,9-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylic acid；(1S,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13,14-dihydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 142543-30-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BRULLYCOZJRREB-ZFSQYJSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  steviol 16α,17-epoxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17-hydroxyisosteviol 、 13,16,17-trihydroxykauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein rearrangement of steviol 16α,17- and 15α,16-epoxides

  摘要：

  16 alpha,17- and 15 alpha,16-Epoxy derivatives of diterpenoid steviol having ent-kaurane structure were found for the first time to undergo Wagner-Meerwein rearrangement in alkaline medium or by the action of boron trifluoride-diethyl ether complex to give products with ent-beyerane structure. The geometric parameters of steviol 16 alpha,17- and 15 alpha,16-epoxides were determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428010070080