[(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl]methyl carbamate | 1366331-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl]methyl carbamate
• 英文别名: [(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl carbamate
• CAS: 1366331-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: QUKQXQNTXLLDLI-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-1-yl]methyl carbamate 在 sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.16h， 以50%的产率得到(1R,2S,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethylspiro[bicyclo[3.1.1]heptane-2,4'-oxazolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  pin烷型2-氨基-1,3-二醇的立体选择性合成和转化

  摘要：

  以立体选择的方式合成了基于pin烷的2-氨基-1,3-二醇的文库。由（-）-α-pine烯制备的异黄酮醇通过形成氨基甲酸酯然后进行立体选择性氨基羟基化过程分两步转化为缩合的恶唑烷丁-2-酮。通过2D NMR和X射线光谱技术确定the烷稠合的恶唑烷-2-酮的相对立体化学。从市售（1 R）-（-）-myrtenol（10）。恶唑烷的还原或碱性水解，然后进行还原性烷基化，生成伯和仲2-氨基-1,3-二醇，它们与甲醛或苯甲醛进行区域选择性的闭环，从而得到pin烷缩合的恶唑烷。在制备2-苯基亚氨基恶唑烷的过程中，在CDCl 3中观察到了有趣的环互变异构现象。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.80
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl N-tosyloxycarbamate 在 四丁基溴化铵 、 iron(II) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,3S,5R)-3-bromo-6,6-dimethylspiro(bicyclo[3.1.1]heptane-2,4'-oxazolidin)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular iron(ii)-catalyzed aminobromination of allyl N-tosyloxycarbamates

  摘要：

  研究发现，在 t-BuOH 中，FeBr2/n-Bu4NBr 可将 N-甲氧基氨基甲酸烯丙酯催化转化为 β-溴化噁唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob07190h