(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R,1'R)-4-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10]undec-4-ene | 227941-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R,1'R)-4-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10]undec-4-ene
• 英文别名: N-[(1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R)-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-4-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 227941-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₂INO₂
• 分子量: 435.305
• InChiKey: ZPWYBBJRZFXHSI-HKCXOIIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R,1'R)-4-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10]undec-4-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到(1R,2S,6R,7S,8R,9R,1'R)-3-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-3-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,6R,7S,1'R)-5-(1'-phenylethylamino)-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1S,2R,3S,6S,8R,9R,10R,1'R)-4-N-acetyl-(N-1'-phenylethyl)amino-9-iodo-7-oxatetracyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  由三环[5.2.1.0（2,6）]癸烯基烯胺酮对映体选择性合成4-乙酰氨基环戊-2-烯-1-醇。5'-去碳环核苷和相关抗病毒化合物的前体。

  摘要：

  从对映体纯净的5-（1'-苯基乙基氨基）-内-三环[]开始有效地合成（1S，4R）和（1R，4S）-4-N-乙酰氨基-1-苯甲酰基环戊-2-烯33。 5.2.1.0（2,6）] deca-4,8-​​dien-3-one 14和15。15和14的N-乙酰化，然后在液氨中使用锂进行单电子转移还原，得到β-非对映异构体混合物氨基酮26和27以及ent-26和ent-27的收率高且非对映选择性高。在该还原过程中，烯胺酮双键被还原，同时伴随有作为手性助剂的α-甲基苄基的去除。在气相（FVT）中或在溶液中热解26和27的各自的非对映混合物，以高光学和化学收率得到4-N-乙酰氨基环戊-2-烯-1-酮30。（+）-30的酸性水解得到（R）-（+）-4-氨基环戊烯酮31为盐酸盐。使用硼氢化钠和七水合氯化铈进行立体选择性还原30，得到酰胺醇32，其经分离并表征为其苯甲酰基衍生物33。

  DOI：

  10.1021/jo982498h