(S)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1159987-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1159987-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: OYBHTULBLHLFBX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 二氢吡啶 、 (R)-3,3'-bis(9-phenylanthracen-10-yl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl-phosphoric acid 、 氯化锆(IV) 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  继电器中的可见光感应/布朗斯台德酸催化对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01354

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines from 2-Aminochalcones via a Consecutive One-Pot Reaction Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Do Young Park、So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01709

  日期：2018.10.19

  A new asymmetric protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinolines from 2-aminochalcones via a two-step one-pot consecutive process (cyclization/asymmetric reduction) has been developed using chiral phosphoric acid as the sole catalyst. 2-Aminochalcones were converted into the corresponding quinolines through chiral phosphoric acid-catalyzed dehydrative cyclization, and the resultant quinolines

  使用手性磷酸作为唯一催化剂，已经开发出了一种新的不对称方案，用于通过两步一锅连续过程（环化/不对称还原）从2-氨基查耳酮合成手性四氢喹啉。通过手性磷酸催化的脱水环化反应，将2-氨基och烷转化为相应的喹啉，然后通过手性磷酸催化的Hantzsch酯的不对称还原，将所得喹啉还原为手性四氢喹啉。各种2-氨基查耳酮可适用于该方案，并且以优异的产率和优异的对映选择性获得了所需的四氢喹啉。此外，
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow
  作者：Hsuan-Hung Liao、Chien-Chi Hsiao、Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3cc43996h

  日期：——

  A new asymmetric photocyclization–reduction cascade employing readily available aminochalcones has been developed. The reaction sequence has been achieved by unifying photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis and involves photocyclization followed by Brønsted acid catalyzed enantioselective hydrogenation in batch and flow.

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。
• A combined continuous microflow photochemistry and asymmetric organocatalysis approach for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Erli Sugiono、Magnus Rueping

  DOI：10.3762/bjoc.9.284

  日期：——

  A continuous-flow asymmetric organocatalytic photocyclization–transfer hydrogenation cascade reaction has been developed. The new protocol allows the synthesis of tetrahydroquinolines from readily available 2-aminochalcones using a combination of photochemistry and asymmetric Brønsted acid catalysis. The photocylization and subsequent reduction was performed with catalytic amount of chiral BINOL derived phosphoric acid diester and Hantzsch dihydropyridine as hydrogen source providing the desired products in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已开发出一种连续流动的不对称有机催化光环化-转移氢化串联反应。新的方案允许利用光化学和不对称的Brønsted酸催化合成四氢喹啉，从易得的2-氨基茜素开始。光环化和随后的还原是通过催化量的手性BINOL衍生磷酸二酯和Hantzsch二氢吡啶作为氢源进行的，以良好的产率和优异的对映选择性提供所需的产物。
• Highly regio-, diastereo- and enantioselective one-pot gold/chiral Brønsted acid-catalysed cascade synthesis of bioactive diversely substituted tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Ya-Ping Xiao、Fung-Ming Siu、Li-Chen Ni、Yong Chen、Lin Wang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob25753j

  日期：——

  system are reported. This process provides a highly efficient method for the synthesis of optically active tetrahydroquinolines, with one or two chiral centres at different positions as well as highly divergent functional groups, in good to excellent yields and with high regio-, diastereo- and enantioselectivities. A preliminary study on the effect of stereochemistry on biological activity suggests a potential

  报道了由金（I）/布朗斯台德酸合作体系催化的氨基苯甲醛或氨基苯酮与炔烃的一锅顺序不对称反应。该方法提供了一种高效的合成光学活性四氢喹啉的方法，该方法具有一个或两个在不同位置的手性中心以及高度分散的官能团，收率高至优异，并且具有高的区域，非对映和对映选择性。对立体化学对生物活性影响的初步研究表明，这些光学活性的四氢喹啉在药物发现过程中具有潜在的应用前景。