| 1554422-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1554422-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: VEJIREZGQBHAQP-XVLPMQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以12 mg的产率得到2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-hydroxy-2-((1-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)cyclohe-xyl)oxy)-1-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125