N-tert-butyloxycarbonyl-1-(O-benzyloxymethyl)-aminoethylglycine ethyl ester | 909866-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-1-(O-benzyloxymethyl)-aminoethylglycine ethyl ester
• CAS: 909866-93-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: FARVAISUKKROFV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-1-(O-benzyloxymethyl)-aminoethylglycine ethyl ester 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  骨干和化学接头对核酸双链体分子电导的影响

  摘要：

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02260
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-1-(O-benzyloxymethyl)-aminoethylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  骨干和化学接头对核酸双链体分子电导的影响

  摘要：

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02260

文献信息

• A Simple γ-Backbone Modification Preorganizes Peptide Nucleic Acid into a Helical Structure
  作者：Anca Dragulescu-Andrasi、Srinivas Rapireddy、Brian M. Frezza、Chakicherla Gayathri、Roberto R. Gil、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/ja0625576

  日期：2006.8.1

  Peptide nucleic acid (PNA) is a synthetic analogue of DNA and RNA, developed more than a decade ago in which the naturally occurring sugar phosphate backbone has been replaced by the N-(2-aminoethyl) glycine units. Unlike DNA or RNA in the unhybridized state ( single strand) which can adopt a helical structure through base-stacking, although highly flexible, PNA does not have a well-defined conformational folding in solution. Herein, we show that a simple backbone modification at the gamma-position of the N-(2-aminoethyl) glycine unit can transform a randomly folded PNA into a helical structure. Spectroscopic studies showed that helical induction occurs in the C- to N-terminal direction and is sterically driven. This finding has important implication not only on the future design of nucleic acid mimics but also on the design of novel materials, where molecular organization and efficient electronic coupling are desired.