[endo-2-(2)H]bicyclo[2.2.1]heptan-exo-2-ol | 24867-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [endo-2-(2)H]bicyclo[2.2.1]heptan-exo-2-ol
• 英文别名: endo-bicyclo<2.2.1>heptan-2-ol-2-d；endo-2-deuterobicyclo<2.2.1>heptane-2-ol
• CAS: 24867-16-1；33375-14-3；91468-78-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 113.164
• InChiKey: ZQTYQMYDIHMKQB-XGYRUAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [endo-2-(2)H]bicyclo[2.2.1]heptan-exo-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 exo-2-iodobicyclo<2.2.1>heptane-2-d
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-norbornanone 在 HCr(CO)5(1-) 、 乙酸-D1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [endo-2-(2)H]bicyclo[2.2.1]heptan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阴离子基团 6 过渡金属羰基氢化物作为还原剂。酮、醛和环氧化物

  摘要：

  Etude des proprietes reductrices des complexes suivants: HM(CO) 5 − et cis-HM(CO) 4 P(OCH 3 ) 3 − (M=Cr, W)

  DOI：

  10.1021/ja00294a038

文献信息

• The Effect of Proton Donors on the Facial Stereoselectivity in SmI₂ Reduction of Norcamphor
  作者：Sarasij Kumar Upadhyay、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/jo1023206

  日期：2011.3.4

  with norcamphor in the presence of various proton donors was determined. The effect of MeOH, EtOH, trifluoroethanol (TFE), ethylene glycol (EG), and water was investigated at various concentrations of these proton donors. At low concentrations of EtOH, TFE, and EG, an endo/exo ratio near unit was found. This ratio increased as the concentration of the proton donor increased. However, MeOH and water gave

  SmI 2反应中的内/外积比确定了在各种质子供体存在的情况下使用正樟脑的剂量。在这些质子供体的各种浓度下，研究了MeOH，EtOH，三氟乙醇（TFE），乙二醇（EG）和水的作用。在低浓度的EtOH，TFE和EG下，发现内/外比接近单位。该比例随着质子供体浓度的增加而增加。但是，在内/外比与质子供体浓度的关系图中，MeOH和水给出了U型曲线。两组质子供体之间的差异表明不是由于其酸度或极性效应的差异引起的。建议在低MeOH和水浓度下，第二电子转移从SmI 2的二聚体发生而不是来自单体。该庞大的电子给体优先从exo方向接近自由基阴离子，从而在U形曲线的左臂处产生高的end / exo比。动力学和产物H / D同位素效应的比较表明，锁定立体化学的步骤是碳的质子化是后速率确定步骤。