methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside | 43086-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside
• CAS: 43086-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: NSZAJKYIEURLSO-CMWLGVBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.24h， 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-β-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. II. The Preparation of Various Carbohydrate Trifluoromethanesulfonates

  摘要：

  三种可能用于 1-环戊二烯胺衍生物烷基化的碳水化合物三氟甲磺酸盐 1-epivalienamine 衍生物的烷基化过程中，生成 β-arbose 的前体。 β-阿卡波糖的前体。这些 其中两种三氟甲磺酸盐通过相应的叠氮化物转化为伯胺、 还报道了通过相应叠氮化物将其中两种三氟甲磺酸酯转化为伯胺的过程。

  DOI：

  10.1071/c96152

文献信息

• The Synthesis of a Diastereoisomer of Methyl Acarviosin
  作者：Joseph C. McAuliffe、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/c97153

  日期：——

  In model studies, a fully protected D-galactopyranoside 4-triflate and two 6-deoxy analogues were shown to alkylate cyclohexylamine, leading to 4-cyclohexylamino-4-deoxy- and 4,6-dideoxy-D-glucopyranosides as the major products in satisfactory yield, accompanied by alkenes resulting from elimination of triflic acid. Coupling of tetra-O-benzyl-1-epivalienamine with methyl 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- trifluoromethylsulfonyl-β-D-galactoside gave a diastereoisomer of methyl acarviosin in protected form. Deprotection completed the first synthesis of methyl 4,6-dideoxy-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-trihydroxy-3′-(hydroxymethyl)cyclohex-2′-enyl]amino-β-D-glucoside, a potential β-glycosidase inhibitor.

  在模型研究中，完全保护的 D-半乳糖吡喃糖苷 4-三酸酯和两种 6-脱氧类似物可烷基化环己胺，从而生成 4-环己基氨基-4-脱氧-和 4,6-二脱氧-D-吡喃葡萄糖苷作为主 生成物，产量令人满意。 消除三氟甲酸产生的烯烃。四-O-苄基-1 四-O-苄基-1-epivalienamine 与甲基 3-O-benzoyl-6-deoxy-4-O- 三氟甲基磺酰基-β-D-半乳糖苷的非对映异构体。 阿卡维奥素的非对映异构体。去保护完成了 甲基 4,6-二脱氧-4-[(1′R,4′R,5′S,6′S)-4′,5′,6′-三羟基-3′-(羟甲基)环己-2′-烯基]氨基-β-D-葡萄糖苷的首次合成、 一种潜在的 β-糖苷酶抑制剂。
• 1,2,3-Triazoles and related glycoconjugates as new glycosidase inhibitors
  作者：Régis Périon、Vincent Ferrières、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Raphaël Duval、José M. García Fernández、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.033

  日期：2005.9

  A series of saccharidyl-triazoles structurally related to acarbose were prepared and tested as inhibitors of glycosidases. They share in common a 1,4,5trisubstituted 1,2,3-triazole heterocycle as a functional element able to interact with the active site of the target enzymes. First, it was established that the heterocyclic core exhibits a moderate but highly selective a-glucosidase inhibitory activity. Then, it was confirmed that the inhibitory properties could be modulated by conjugation from one to five carbohydrate residues. The present study includes the regio- and stereocontrolled synthesis of novel non-fused 1,2,3-triazolo-pseudooligosaccharides as well as their evaluation as new glycosidase inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.